(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[4-(1-{2-tosylhydrazono}ethyl)phenyl]thio}tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate | 1427039-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[4-(1-{2-tosylhydrazono}ethyl)phenyl]thio}tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1427039-12-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₁₁S₂
• 分子量: 650.728
• InChiKey: NCMAGCARADSRJN-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  172.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 p-iodoacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[4-(1-{2-tosylhydrazono}ethyl)phenyl]thio}tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  巯基糖苷与（杂）芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200695