(E)-octadec-9-en-1-yl mesylate | 59101-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-octadec-9-en-1-yl mesylate
• 英文别名: 1-methanesulfonyloxy-octadec-9t-ene；1-methanesulfonyloxyoctadec-9-ene；octadec-9-enyl mesylate；Methansulfonsaeure--ester, trans-Form；Elaidylmesylat；elaidyl mesylate；9-Octadecen-1-ol, 1-methanesulfonate, (9Z)-；[(E)-octadec-9-enyl] methanesulfonate
• CAS: 59101-13-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃S
• 分子量: 346.575
• InChiKey: SFCVHVDJESFESU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  465.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octadec-9-en-1-yl mesylate 在 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(9E,28E)-heptatriaconta-9,28-dien-19-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridinium Amphiphiles Used for Transfection and Some Characteristics of Amphiphile/DNA Complex Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<665::aid-ejoc665>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  反-9-十八碳烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-octadec-9-en-1-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridinium Amphiphiles Used for Transfection and Some Characteristics of Amphiphile/DNA Complex Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<665::aid-ejoc665>3.0.co;2-a

文献信息

• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• Induction of cell killing and autophagy by amphiphilic pyrrolidine derivatives on human pancreatic cancer cells
  作者：Claudia Bello、Jianfei Bai、Bartosz K. Zambron、Pilar Elías-Rodríguez、Consuelo Gajate、Inmaculada Robina、Irene Caffa、Michele Cea、Fabrizio Montecucco、Alessio Nencioni、Aimable Nahimana、Dominique Aubry、Caroline Breton、Michel A. Duchosal、Faustino Mollinedo、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.086

  日期：2018.4

  pyrrolidine polar group coupled to different ether-linked hydrocarbon chains, to generate novel structures with antitumor activity. These newly synthesized amphiphilic pyrrolidine-derived compounds were classified in three different sub-libraries regarding the number of hydroxyl groups substituting the pyrrolidine moiety at C3 and C4. Pyrrolidine compounds with one or none hydroxyl groups showed a potent

  我们已经合成了许多结构相关的两亲化合物，其中包含官能化的吡咯烷极性基团，该基团与不同的醚连接的烃链相连，以产生具有抗肿瘤活性的新型结构。将这些新合成的两亲吡咯烷衍生的化合物分类为三个不同的子库，它们涉及在C3和C4处取代吡咯烷部分的羟基数量。具有一个或一个羟基的吡咯烷化合物对胰腺癌细胞显示出有效的细胞杀伤活性，但它们对肿瘤细胞缺乏选择性。具有两个羟基的吡咯烷化合物可在多种胰腺癌细胞系中诱导细胞死亡，并且它们对正常非肿瘤细胞的细胞毒性较小。在这些后面的化合物中，二醇衍生的吡咯烷20（（2 R，3 R，4 S）-2-（9Z）-hexadec-9-en-1-yloxy] methyl}吡咯烷-3,4-二醇）诱导的胰管自噬和有效的凋亡反应腺癌细胞，其通过的Bcl-X抑制大号过表达和通过胱天蛋白酶的抑制，以类似于在所述两亲性脂质醚依地福新，与它进行比较的方式。自噬增强20介导的细胞凋亡的药理和遗传
• INFRARED SENSOR, NEAR-INFRARED ABSORBING COMPOSITION, CURED FILM, NEAR-INFRARED ABSORBING FILTER, IMAGE SENSOR, CAMERA MODULE, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170012072A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided are an infrared sensor, a near-infrared absorbing composition, a cured film, a near-infrared absorbing filter, an image sensor, a camera module, and a compound. An infrared sensor 100 which has an infrared transmitting filter 113 and a near-infrared absorbing filter 111 and detects objects by detecting light having wavelengths of 700 nm or longer and shorter than 900 nm, in which the near-infrared absorbing filter 111 includes a near-infrared absorbing substance having a maximum absorption wavelength at a wavelength of 700 nm or longer and shorter than 900 nm.

  提供了一个红外传感器、一个近红外吸收组合物、一个固化膜、一个近红外吸收滤光片、一个图像传感器、一个摄像头模块和一个化合物。具有红外透射滤光片113和近红外吸收滤光片111的红外传感器100，通过检测波长为700纳米或更长且小于900纳米的光来检测物体，其中近红外吸收滤光片111包括具有在700纳米或更长且小于900纳米波长处的最大吸收波长的近红外吸收物质。
• The Fluid-Mosaic Model, Homeoviscous Adaptation, and Ionic Liquids: Dramatic Lowering of the Melting Point by Side-Chain Unsaturation
  作者：Samuel M. Murray、Richard A. O'Brien、Kaila M. Mattson、Christopher Ceccarelli、Richard E. Sykora、Kevin N. West、James H. Davis

  DOI：10.1002/anie.200906169

  日期：2010.4.1

  Defying conventional wisdom: Ionic liquids (ILs) with long, unsaturated alkyl appendages (see top structure) defy established trends that link long ion‐bound alkyl groups to higher melting points. The new ILs are also less viscous than a saturated standard (see bottom structure) at the same temperature. These features parallel those that underpin homeoviscous adaptation in certain organisms and are

  违背传统常识：具有长且不饱和烷基附件的离子液体（IL）（参见顶部结构）无视已建立的趋势，这些趋势将长离子束缚的烷基与更高的熔点联系在一起。在相同温度下，新的离子液体的粘度也比饱和标准液（参见底部结构）低。这些特征与某些生物体内顺应性适应的特征平行，并间接支持类似流体马赛克的纳米级特征。