2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride | 170462-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 170462-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO₆
• 分子量: 371.354
• InChiKey: FJRHEMYRNRKTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Tert-butoxy-6-(2-methylpropyl)-6-trifluormethyl-6H-1,3,5-dioxazepin-2,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Kn�pfung der Peptidbindung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren

  摘要：

  The reaction of ol-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) 1 with dicyclohexylcarbodiimide results in formation of 2-(t)butoxy-4-trifluoramethyl-5(4H)-oxazolones 2 within minutes. Compounds 2 react with amino acid esters to give Boc protected dipeptide esters 4. However, at room temperature compounds 2 decompose to give Leuchs anhydrides 3, via retro-ene reaction. Therefore, alpha-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) are of limited value for peptide synthesis.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370183
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Kn�pfung der Peptidbindung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren

  摘要：

  The reaction of ol-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) 1 with dicyclohexylcarbodiimide results in formation of 2-(t)butoxy-4-trifluoramethyl-5(4H)-oxazolones 2 within minutes. Compounds 2 react with amino acid esters to give Boc protected dipeptide esters 4. However, at room temperature compounds 2 decompose to give Leuchs anhydrides 3, via retro-ene reaction. Therefore, alpha-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) are of limited value for peptide synthesis.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370183