2-oxo-3a-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-6-acetoxy-7-bromo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole | 80516-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxo-3a-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-6-acetoxy-7-bromo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
• 英文别名: 2-oxo-3a-[3,4-(dimethoxy)phenyl]-6-acetoxy-7-bromo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
• CAS: 80516-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₅
• 分子量: 412.28
• InChiKey: AEBLMPKSFCOUDT-OKDNKWQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3a-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-6-acetoxy-7-bromo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-oxo-3a-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-6-acetoxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis via intramolecular ene reaction. 2. Application to dl-mesembrine and dl-dihydromaritidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a028
• 作为产物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-yl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 tetrapropylammonium periodate 、 DME-H₂O 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.41h， 生成 2-oxo-3a-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-6-acetoxy-7-bromo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis via intramolecular ene reaction. 2. Application to dl-mesembrine and dl-dihydromaritidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a028