isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1403588-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1403588-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OBCSAPJTTYPNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚催化分子氧催化甲基肼诱导的β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  使用O 2作为氧源，实现了甲基肼诱导的β-二羰基化合物的α-羟基化。该反应提供了一种有效的方法来对映体富集ɑ羟基β二羰基化合物，它们是有价值的物质和广泛用于化学和制药工业。各种各样的β-酮酯都可以进行这种氧化，从而以高收率（高达95％）和良好的对映选择性（高达ee的85％）得到相应的产物。温和的反应条件和使用分子氧作为氧化剂使该方案对环境非常友好且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.029

文献信息

• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Cu(I)-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-Schiff base-type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.011

  日期：2010.4

  Chiral phosphine-Schiff base-type ligand L1 prepared from (R)-(−)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2′-amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)-promoted enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities.

  发现由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-胺制备的手性膦-席夫碱型配体L1是Cu（I）-的相当有效的配体恶唑烷2a作为氧化剂促进β-酮酯的对映选择性α-羟基化，从而以高收率和适度的对映选择性提供相应的产物。
• Enantioselective Photooxygenation of β-Keto Esters by Chiral Phase-Transfer Catalysis using Molecular Oxygen
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Yuanchun Cai、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/asia.201200358

  日期：2012.9

  Seen to be green: A highly efficient and green method for catalyzing the enantioselective photooxygenation of β‐keto esters with molecular oxygen in the presence of chiral phase‐transfer catalysts has been developed. High yields (up to 93 %) and good enantiomeric excesses (up to 75 %) could be obtained, and a plausible reaction mechanism has been proposed to explain the outcome of the reaction.

  看起来是绿色的：在手性相转移催化剂的存在下，开发了一种高效的绿色方法，用于催化β-酮酸酯与分子氧的对映选择性光氧化。可获得高产率（高达93％）和良好的对映体过量（高达75％），并且已经提出了合理的反应机理来解释反应的结果。
• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。
• Lu, Min; Zhu, Di; Lu, Yunpeng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4562 - 4563
  作者：Lu, Min、Zhu, Di、Lu, Yunpeng、Zeng, Xiaofei、Tan, Bin、et al.

  DOI：——

  日期：——