1,5-anhydro-di-O-(p-methoxybenzyl)-2,6,7-trideoxy-D-arabinohepta-1,6-dienitol | 1334652-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-anhydro-di-O-(p-methoxybenzyl)-2,6,7-trideoxy-D-arabinohepta-1,6-dienitol
• CAS: 1334652-28-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: MJGIXDFKVATMNM-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-di-O-(p-methoxybenzyl)-2,6,7-trideoxy-D-arabinohepta-1,6-dienitol 在 potassium osmate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-5a-carba-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  1,2- 和 1,5a-环酚醇的构象和电子变化及其对保留 α-葡萄糖苷酶抑制作用的影响

  摘要：

  合成了 20 种构型和功能环苯乙醇类似物，并评估了它们作为保留 α-葡萄糖苷酶抑制剂的效力。重点化合物库的抑制特性是在人类 α-葡萄糖苷酶上确定的，之后我们绘制了最活跃化合物的构象自由能图谱。我们的结果增加了越来越多的共价和竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的名单，并可能为针对这些酶的新疗法的设计铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202400723
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,5-anhydro-di-O-(p-methoxybenzyl)-2,6,7-trideoxy-D-arabinohepta-1,6-dienitol
  参考文献：
  名称：

  1,2- 和 1,5a-环酚醇的构象和电子变化及其对保留 α-葡萄糖苷酶抑制作用的影响

  摘要：

  合成了 20 种构型和功能环苯乙醇类似物，并评估了它们作为保留 α-葡萄糖苷酶抑制剂的效力。重点化合物库的抑制特性是在人类 α-葡萄糖苷酶上确定的，之后我们绘制了最活跃化合物的构象自由能图谱。我们的结果增加了越来越多的共价和竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的名单，并可能为针对这些酶的新疗法的设计铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202400723

文献信息

• Stereodivergent synthesis of diastereoisomeric carba analogs of glycal-derived vinyl epoxides: A new access to carbasugars
  作者：Ileana Frau、Valeria DI Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1002/chir.21003

  日期：2011.10

  stereoselective synthesis of diasteroisomeric vinyl epoxides (−)‐2α and (−)‐2β, the carba analogs of D‐galactal and D‐allal‐derived vinyl epoxides 1αand 1β, has been elaborated starting from tri‐O‐acetyl‐D‐glucal. The key step of this synthesis is an application of the known Claisen thermal rearrangement of a glucal derivative, the vinyl allyl ether (+)‐3b, which allows to switch the glycal structure into the

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。