1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl) ethan-1-one | 1208334-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl) ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；1-[1-Benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1208334-55-7
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO
• 分子量: 323.822
• InChiKey: KHYJZOQZOOANEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl) ethan-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 95.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的二聚和四取代吡咯的氯化。

  摘要：

  我们已经开发了通过FeCl3介导的氧化均质偶合的二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的温和直接二聚。以可接受的优异产率（高达> 99％）获得了一系列二聚二氢吡咯并异喹啉衍生物。尝试将该二聚体系扩展至二聚吡咯的合成失败，并且在大多数情况下获得了氯化产物而不是二聚吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob02607j
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 乙酰丙酮 、 苄胺 反应 3.12h， 以90%的产率得到1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二维ZnO / Fe3O4纳米复合材料的离子液体辅助制备及其在多取代吡咯合成中的应用。

  摘要：

  目的和目标离子液体是用于稳定和制备催化体系的合适介质。材料与方法使用离子液体[OMIM] Br作为稳定剂和软模板合成了二维（2D）ZnO / Fe3O4纳米复合材料。通过FTIR，XRD，VSM和SEM分析表征了纳米复合材料。结果使用伯胺，乙酰丙酮和2-溴苯乙酮的多组分反应评估了这些复合材料的催化活性。结论2D ZnO / Fe3O4作为可循环利用的绿色催化剂对制备多取代吡咯具有优异的催化性能。

  DOI：

  10.2174/1386207323666200107100148

文献信息

• β-Cyclodextrin as a recyclable catalyst: aqueous phase one-pot four-component synthesis of polyfunctionalized pyrroles
  作者：Karnakar Konkala、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Nelson L. C. Domingues、Ramesh Katla

  DOI：10.1039/c6ra08335h

  日期：——

  straightforward methodology was explored for the first time towards the synthesis of polyfunctionalized pyrroles using β-cyclodextrin as a reusable supramolecular catalyst in aqueous medium. The present method provides various diversely substituted pyrroles from the commercially available synthons in good to excellent yields. The advantages of this novel protocol are use of environmentally benign reaction medium

  首次探索了一种优雅，温和且简单的方法，以β-环糊精为水性介质中可重复使用的超分子催化剂，以合成多官能吡咯。本方法从商业合成子以良好至优异的产率提供了各种不同取代的吡咯。与现有方法相比，该新颖方案的优点是使用环境友好的反应介质和β-环糊精的可回收性。
• Synthesis of tetra-substituted pyrroles, a potential phosphodiesterase 4B inhibitor, through nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed one-pot four-component reaction
  作者：Abu T. Khan、Mohan Lal、Prasanta Ray Bagdi、R. Sidick Basha、Parameswaran Saravanan、Sanjukta Patra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.133

  日期：2012.8

  variety of tetra-substituted pyrrole derivatives were synthesized through one-pot four-component condensation reaction of aromatic aldehydes, benzylamines, β-ketoesters, and nitroalkanes in the presence of 10 mol % NiCl2·6H2O in good yields. Some of them exhibit properties as potential inhibitors of phosphodiesterase 4B (PDE4B) through docking studies.

  在10 mol％NiCl 2 ·6H 2 O存在下，通过芳族醛，苄胺，β-酮酸酯和硝基烷烃的一锅四组分缩合反应合成了多种四取代的吡咯衍生物。通过对接研究，其中一些具有作为磷酸二酯酶4B（PDE4B）潜在抑制剂的特性。
• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。
• Ionic Liquid-assisted Preparation of Two-dimensional ZnO/Fe3O4 Nano-composites and their Application in Polysubstituted Pyrroles Synthesis
  作者：Hossein Karami、Maryam Sabbaghan、Zinatossadat Hossaini、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1386207323666200107100148

  日期：2020.3.16

  AIMS AND OBJECTIVE Ionic liquids are a suitable medium for stabilization and preparation of catalytic systems. MATERIALS AND METHODS The two-dimensional (2D) ZnO/Fe3O4 nanocomposites were synthesized using ionic liquid [OMIM]Br as a stabilizer and soft template. The nanocomposites were characterized via FTIR, XRD, VSM and SEM analysis. RESULT The catalytic activity of these composites was evaluated

  目的和目标离子液体是用于稳定和制备催化体系的合适介质。材料与方法使用离子液体[OMIM] Br作为稳定剂和软模板合成了二维（2D）ZnO / Fe3O4纳米复合材料。通过FTIR，XRD，VSM和SEM分析表征了纳米复合材料。结果使用伯胺，乙酰丙酮和2-溴苯乙酮的多组分反应评估了这些复合材料的催化活性。结论2D ZnO / Fe3O4作为可循环利用的绿色催化剂对制备多取代吡咯具有优异的催化性能。
• FeCl₃ mediated dimerization of dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and chlorination of tetrasubstituted pyrroles
  作者：Xue-Fei Jiang、Hao Tan、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1039/c9ob02607j

  日期：——

  We have developed a mild and direct dimerization of dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines through FeCl3-mediated oxidative homocoupling. A series of dimeric dihydropyrroloisoquinoline derivatives were obtained in acceptable to excellent yields (up to >99%). Attempts to expand this dimerization system to the synthesis of dimeric pyrroles failed and chlorination products were obtained in most cases instead

  我们已经开发了通过FeCl3介导的氧化均质偶合的二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的温和直接二聚。以可接受的优异产率（高达> 99％）获得了一系列二聚二氢吡咯并异喹啉衍生物。尝试将该二聚体系扩展至二聚吡咯的合成失败，并且在大多数情况下获得了氯化产物而不是二聚吡咯。