(R)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 1158807-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1158807-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: TVWMPUHPRMUEMF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lyconesidine B的全合成：胺型Fawcettimine核心的三维四环骨架的方法及不对称合成研究

  摘要：

  Lyconesidine B，从石松中分离出来，其特征在于氧化胺型核心，反式-稠合的 CD 环在轴向位置上有一个羟甲基。因为这种生物碱的 C13 的氧化水平不同于其他 fawcettimine 型生物碱，我们研究了一种合适的合成策略。因此，我们建立了一条通过环丙烷化然后开环和还原生成CD环十氢喹啉的合成路线，以及通过烯-炔复分解生成AB环四环核的路线。在烯-炔复分解中，季铵盐的使用解决了底物构象以及催化剂失活的问题。第一次全合成是通过四环骨架的立体选择性衍生化实现的。此外，我们研究了不对称环丙烷化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220049
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lyconesidine B的全合成：胺型Fawcettimine核心的三维四环骨架的方法及不对称合成研究

  摘要：

  Lyconesidine B，从石松中分离出来，其特征在于氧化胺型核心，反式-稠合的 CD 环在轴向位置上有一个羟甲基。因为这种生物碱的 C13 的氧化水平不同于其他 fawcettimine 型生物碱，我们研究了一种合适的合成策略。因此，我们建立了一条通过环丙烷化然后开环和还原生成CD环十氢喹啉的合成路线，以及通过烯-炔复分解生成AB环四环核的路线。在烯-炔复分解中，季铵盐的使用解决了底物构象以及催化剂失活的问题。第一次全合成是通过四环骨架的立体选择性衍生化实现的。此外，我们研究了不对称环丙烷化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220049

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。
• Synthesis of Chiral 2‐Oxazolidinones by Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2‐Oxazolones
  作者：Pinke Yu、Danyi Chen、Yiwen Liu、Congcong Yin、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301186

  日期：2024.3.8

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2-oxazolones in the presence of a chiral diamine ruthenium catalyst with potassium formate as a hydrogen source and potassium carbonate as an additive in 2,2,2-trifluoroethanol is described. A series of chiral 2-oxazolidinones were obtained with 29%–95% yields and 86%–>99% ee's. Furthermore, gram-scale synthesis of chiral 2-oxazolidinone and its downstream derivatizations

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。
• 一种手性2-恶唑烷酮及其不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN117466833A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种手性2‑恶唑烷酮及其不对称合成方法。该方法以2‑恶唑酮为原料，手性二胺与金属配合物为催化剂，通过不对称转移氢化的方式合成手性2‑恶唑烷酮。该方法操作简便、反应条件温和、原料易合成、底物适应性范围广、对映选择性高，在手性2‑恶唑烷酮的不对称合成方面具有广阔应用前景。