4-(1’H-indol-3’-yl)furan-2(5H)-one | 72745-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1’H-indol-3’-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-indol-3-yl-5H-furan-2-one；(Indolyl-3)-4-dihydro-2,5-furanon-2；3-(1H-indol-3-yl)-2H-furan-5-one
• CAS: 72745-28-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: ZZLDZJIGJUFYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-tetrahydropyran-2-yl-indol-3-yl)-5H-furan-2-one 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(1’H-indol-3’-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baron; de Cointet; Baudouin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. No. 7-8II, p. 369 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Mediated Addition of Indoles and Alcohols to Tetronic Acid and Tetramic Acids
  作者：Erin Pelkey、Fernando Banales Mejia、Megan Lafferty、Sophia Melvin、Nathanyal Truax、Maeve Kean

  DOI：10.1055/s-0036-1588335

  日期：——

  The electrophilic substitution of indoles with tetronic acid and N-acetyltetramic acid mediated by BF3·OEt2 was investigated. This strategy allowed for the preparation of nine indole-substituted furan-2-ones (indolyl-γ-lactones) and 3-pyrrolin-2-ones (indolyl-γ-lactams) and is more straightforward than previously reported synthetic methods. During the course of our investigation, we also discovered

  研究了BF3·OEt2介导的吲哚与特电子酸和N-乙酰基丁氨酸的亲电取代反应。这种策略允许制备九个吲哚取代的呋喃-2-酮（吲哚基-γ-内酯）和 3-吡咯啉-2-酮（吲哚基-γ-内酰胺），并且比以前报道的合成方法更直接。在我们的研究过程中，我们还发现了通过 介导的醇分别添加到 tetronic 酸和 N-乙酰基丁氨酸中，可以轻松合成 tetronates 和 tetramate。
• Baron, Michel; Cointet, Paul de; Bauduin, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Baron, Michel、Cointet, Paul de、Bauduin, Gerard、Pietrasanta, Yves、Pucci, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• BARON, M.;DE, COINTET, P.;BAUDUIN, G.;PIETRASANTA, Y.;PUCCI, B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 7-8, 249-256
  作者：BARON, M.、DE, COINTET, P.、BAUDUIN, G.、PIETRASANTA, Y.、PUCCI, B.

  DOI：——

  日期：——