methyl 20β-acetoxy-3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate | 93206-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 20β-acetoxy-3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate
• 英文别名: 20α-acetoxy-3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate
• CAS: 93206-77-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₇Si
• 分子量: 550.808
• InChiKey: BXTLZQUMZRAJMQ-RCXMROBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20β-acetoxy-3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (20α,21-diacetoxy-11β,17α-dihydroxy-5β-pregnan-3α-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cortol 3-glucuronides and cortolone 3-glucuronides.

  摘要：

  本文描述了 20α -可的松酮的 3-葡萄糖醛酸及其 20β -表聚物的合成过程。可的松 20，21-二乙酸酯（3，10）和可的松 20，21-二乙酸酯（6，12）是关键的中间体。硼氢化钠还原 21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5β-孕甾-20-酮 3-叔丁基二甲基硅醚（1）或其 11-氧代衍生物（4）中 C-20 处的羰基，然后用乙酸酐对产物进行乙酰化，得到硅醚-乙酸酯（2、5），用硫酸去除 C-3 处的保护基团后，这些产物转化为所需的 20β 中间体（3、6）。另一方面，20α-乙酸酯 10 和 12 是由 20α-acetoxy-3α-ter-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate 甲酯合成的（7）。通过柯尼希斯-克诺尔反应在 C-3 位置引入葡萄糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4023
• 作为产物：
  描述：

  四氢可的松 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 20β-acetoxy-3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate
  参考文献：
  名称：

  Hosoda, Hiroshi; Yokohama, Hiromitsu; Nambara, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1359 - 1364

  摘要：

  DOI：