4,4′-bis((4-chlorophenyl)sulfanyl)-2,2′,5,5′-tetrahydroxybiphenyl | 1408333-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-bis((4-chlorophenyl)sulfanyl)-2,2′,5,5′-tetrahydroxybiphenyl
• CAS: 1408333-90-3
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂O₄S₂
• 分子量: 503.427
• InChiKey: NQPREKMJMUFGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-bis((4-chlorophenyl)sulfanyl)-2,2′,5,5′-tetrahydroxybiphenyl 在 sodium periodate 作用下， 以69%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-5-[4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  磺酰基取代的醌二聚体衍生物的简便合成及其性质

  摘要：

  醌二聚体很容易通过氧化处理从 2-硫烷基-1,4-二甲氧基苯中定量制备。氧化偶联以高度区域选择性的方式进行。去除O-pro...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.950
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4′-bis((4-chlorophenyl)sulfanyl)-2,2′,5,5′-tetrahydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  磺酰基取代的醌二聚体衍生物的简便合成及其性质

  摘要：

  醌二聚体很容易通过氧化处理从 2-硫烷基-1,4-二甲氧基苯中定量制备。氧化偶联以高度区域选择性的方式进行。去除O-pro...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.950

文献信息

• 4,4′-Diarylsulfanyl-2,2′,5,5′-tetraoxybiaryl Derivatives as a Water-Soluble Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Tomomi Nokubi、Ryusuke Watanabe、Mari Ishikawa、Kotaro Nasu、Hidemitsu Uno、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/jo402522y

  日期：2014.2.7

  derivatives were readily synthesized from benzoquinone and thiols via an oxidative coupling reaction. The hydroquinone dimers showed strong fluorescence upon excitation at 330 nm, and it was observed that the presence of the sulfanyl groups at the C4 and C4′ positions is important for achieving strong photoluminescence. The tetrapotassium salts of the hydroquinone dimers also showed good water solubility

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。