6,6-dimethyl-3,9-bis((4-chlorophenyl)thio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diol | 1536349-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3,9-bis((4-chlorophenyl)thio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diol
• CAS: 1536349-10-6
• 化学式: C₂₇H₂₀Cl₂O₄S₂
• 分子量: 543.491
• InChiKey: DMBMGEGBBUQISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3,9-bis((4-chlorophenyl)thio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以100%的产率得到2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis((4-chlorophenyl)thio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三溴化硼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,6-dimethyl-3,9-bis((4-chlorophenyl)thio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y