(S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid i-propyl ester | 115992-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid i-propyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 115992-70-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: PRIPDXLSSWEHII-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methylethyl α-hydroxymethacrylate 在 N-methyl-N-{(S)-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethyl}-(S)-1,10-bi-2-naphthylphosphoramidite 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid i-propyl ester 、 (S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid i-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性膦-亚磷酰胺配体经Rh催化对映选择性加氢不对称合成手性罗氏酯及其衍生物

  摘要：

  3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（称为罗氏酯）是通过Rh催化2-羟基甲基丙烯酸甲酯与手性1,2,3,4-甲基丙烯酸的不对称加氢反应而制得的，具有高对映选择性（至96.7％ee）。即使在低催化剂负载量（0.1mol％）下，四氢-1-萘胺衍生的膦-亚磷酰胺配体（THNAPhos 5a）。对底物范围的研究表明，底物中存在的酯基对对映选择性有显着影响，而具有较大酯基的底物倾向于给出较低的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.026