(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((4-(2-(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptanamido)ethoxy)ethoxy)phenoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 1352299-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((4-(2-(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptanamido)ethoxy)ethoxy)phenoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1352299-32-1
• 化学式: C₄₄H₃₇BrF₁₃NO₁₀
• 分子量: 1066.66
• InChiKey: ORMLMYJNIIVHDN-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((4-(2-(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptanamido)ethoxy)ethoxy)phenoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用苯基醚接头作为安全捕捉接头的氟辅助寡糖合成

  摘要：

  我们报告了使用苯基醚接头的低聚氟辅助合成。苯基醚接头在酸性和碱性条件下均稳定，但在还原为乙烯基醚后可在弱酸性条件下裂解。通过三糖的合成证明了该方法的实用性。通过使用三个结构单元通过一锅糖基化直接制备具有轻氟标签的被保护的三糖，所述三个结构单元包含通过苯醚具有轻氟标签的结构单元。三糖的桦木还原提供了完全脱保护的三糖，该三糖具有通过乙烯基醚连接的氟标签，该糖很容易通过固相萃取进行纯化。通过用3％TFA的MeOH溶液处理，将标签从糖部分上切下。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.030
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-di-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-{4-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]phenyl}-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 一氯化碘 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-2-bromo-6-((4-(2-(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptanamido)ethoxy)ethoxy)phenoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基醚接头作为安全捕捉接头的氟辅助寡糖合成

  摘要：

  我们报告了使用苯基醚接头的低聚氟辅助合成。苯基醚接头在酸性和碱性条件下均稳定，但在还原为乙烯基醚后可在弱酸性条件下裂解。通过三糖的合成证明了该方法的实用性。通过使用三个结构单元通过一锅糖基化直接制备具有轻氟标签的被保护的三糖，所述三个结构单元包含通过苯醚具有轻氟标签的结构单元。三糖的桦木还原提供了完全脱保护的三糖，该三糖具有通过乙烯基醚连接的氟标签，该糖很容易通过固相萃取进行纯化。通过用3％TFA的MeOH溶液处理，将标签从糖部分上切下。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.030