ethyl 2-thiocyanato-3-oxobutanoate | 49681-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-thiocyanato-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-thiocyanatobutanoate
• CAS: 49681-90-5
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: YFUICXSZGFCHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-thiocyanato-3-oxobutanoate 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel one-pot process for the synthesis of ethyl 2-imino-4-methyl-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylates

  摘要：

  通过环缩合法合成 2-亚氨基-4-甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯的简单一步法两步流程 2-亚氨基-4-甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯与多种肼和肼化物的环缩合的简单一步法两步合成工艺 2- 亚氨基-4-甲基-2,3-二氢噻唑-5-甲酸乙酯与多种肼和肼 衍生物的环缩合反应。2 硫氰基乙酰乙酸乙酯本身是由 2 硫氰基乙酰乙酸乙酯与多种肼和肼衍生物环缩合合成的。 是由 2-氯乙酰乙酸乙酯与肼和肼衍生物反应合成的中间体。 2-氯乙酰乙酸乙酯与硫氰酸钾 (KSCN) 反应合成的中间体。这些新合成化合物的分子 根据元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。 元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。

  DOI：

  10.2298/jsc141021124b
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-thiocyanato-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel one-pot process for the synthesis of ethyl 2-imino-4-methyl-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylates

  摘要：

  通过环缩合法合成 2-亚氨基-4-甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯的简单一步法两步流程 2-亚氨基-4-甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯与多种肼和肼化物的环缩合的简单一步法两步合成工艺 2- 亚氨基-4-甲基-2,3-二氢噻唑-5-甲酸乙酯与多种肼和肼 衍生物的环缩合反应。2 硫氰基乙酰乙酸乙酯本身是由 2 硫氰基乙酰乙酸乙酯与多种肼和肼衍生物环缩合合成的。 是由 2-氯乙酰乙酸乙酯与肼和肼衍生物反应合成的中间体。 2-氯乙酰乙酸乙酯与硫氰酸钾 (KSCN) 反应合成的中间体。这些新合成化合物的分子 根据元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。 元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。

  DOI：

  10.2298/jsc141021124b

文献信息

• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• Sulfated polyborate catalyzed rapid and efficient electrophilic thiocyanation of activated arenes
  作者：Nilesh B. Patil、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153763

  日期：2022.4

  at 30 °C. The methodology was applied for activated arenes, including indoles and β-ketoesters, along with recyclability of aqueous quench was demonstrated for four cycles with no loss of catalytic activity. The key benefits of the method are a shorter reaction time, higher yields, and easy work-up under mild reaction condition.

  本报告描述了一种使用硫酸化多硼酸盐作为布朗斯台德酸催化剂和 H 2 O 2作为绿色氧化剂在 30 °C下对活化芳烃进行亲电硫氰化的快速、高效和环保的方法。该方法适用于活化的芳烃，包括吲哚和 β-酮酯，并且在四个循环中证明了水淬火的可回收性而没有失去催化活性。该方法的主要优点是反应时间更短，产率更高，并且在温和的反应条件下易于处理。
• Gakhar et al., Indian Journal of Applied Chemistry, 1970, vol. 33, p. 387
  作者：Gakhar et al.

  DOI：——

  日期：——
• GUY R. G.; MOUNTFORD PH., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 117-120
  作者：GUY R. G.、 MOUNTFORD PH.

  DOI：——

  日期：——