(3R,4S)-N,N-dimethyl-4-nitro-3-((E)-prop-1-en-1-yl)hept-6-enethioamide | 1347752-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3R,4S)-N,N-dimethyl-4-nitro-3-((E)-prop-1-en-1-yl)hept-6-enethioamide
• CAS: 1347752-85-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: GUKAVRNKACNOJX-BZCKNUJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobut-1-ene 、 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-N,N-dimethyl-4-nitro-3-((E)-prop-1-en-1-yl)hept-6-enethioamide 、 (3R,4S)-N,N-dimethyl-4-nitro-3-((E)-prop-1-en-1-yl)hept-6-enethioamide 、 (3R,4R)-N,N-dimethyl-4-nitro-3-((E)-prop-1-en-1-yl)hept-6-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  用作催化剂的中间体：硝基烷烃向α，β-不饱和硫代酰胺的催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  催化不对称共轭加成到硝基烷烃α，β不饱和硫代酰胺由mesitylcopper促进/（[R）-DTBM-SEGPHOS预催化剂，得到γ-nitrothioamides在中度至高度顺式-选择性和优良的对映选择性。中间的铜硫代酰胺醇烯酸酯充当软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协作催化剂，以在质子转移条件下有效地驱动催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol202898e