1-(6'-azidohexyloxy)-2,5-dibromo-4-methoxybenzene | 952745-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6'-azidohexyloxy)-2,5-dibromo-4-methoxybenzene
• CAS: 952745-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 407.105
• InChiKey: YEPGUZDZFSMHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6'-azidohexyloxy)-2,5-dibromo-4-methoxybenzene 、 二碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-(6'-tert-butoxycarbonylaminohexyloxy)-2,5-dibromo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence ratiometric assays of hydrogen peroxide and glucose in serum using conjugated polyelectrolytes

  摘要：

  我们合成了一种新型水溶性阳离子聚芴，其聚合物主链上共价连接有硼酸盐保护的荧光素（过氧氟-1）（PF-FB），可作为荧光探针光学检测血清中的过氧化氢（H2O2）和葡萄糖。过氧氟-1 以内酯形式存在，无色无荧光。在不加入 H2O2 的情况下，芴单元（供体）与过氧氟-1（受体）之间不会发生荧光共振能量转移（FRET），在芴单元被激发时只能观察到蓝色的供体发射。在 H2O2 存在的情况下，过氧氟-1 可以与 H2O2 发生特异性反应，使硼酸保护基团脱保护，生成绿色荧光素。荧光素的吸收与聚芴的发射相重叠，从而促进了芴单元与荧光素之间有效的 FRET。通过触发发射颜色的转变和蓝绿发射强度的比例变化，可以检测缓冲溶液和血清中的 H2O2 及其浓度变化。PF-FB 探针可检测 4.4 至 530 µM 范围内的 H2O2。由于葡萄糖氧化酶（GOx）能特异性地催化 β-D-(+)- 葡萄糖氧化生成 H2O2，因此葡萄糖检测也可以用 PF-FB 探针作为信号转换器来实现。这样，一种检测血清中过氧化氢（H2O2）和葡萄糖的光学测定方法就诞生了，它将基于 FRET 的荧光比率测定技术与共轭聚合物的光收集特性结合在一起。

  DOI：

  10.1039/b703856a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-2-methoxy-5-[(6'-bromo)hexyloxy]benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-(6'-azidohexyloxy)-2,5-dibromo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence ratiometric assays of hydrogen peroxide and glucose in serum using conjugated polyelectrolytes

  摘要：

  我们合成了一种新型水溶性阳离子聚芴，其聚合物主链上共价连接有硼酸盐保护的荧光素（过氧氟-1）（PF-FB），可作为荧光探针光学检测血清中的过氧化氢（H2O2）和葡萄糖。过氧氟-1 以内酯形式存在，无色无荧光。在不加入 H2O2 的情况下，芴单元（供体）与过氧氟-1（受体）之间不会发生荧光共振能量转移（FRET），在芴单元被激发时只能观察到蓝色的供体发射。在 H2O2 存在的情况下，过氧氟-1 可以与 H2O2 发生特异性反应，使硼酸保护基团脱保护，生成绿色荧光素。荧光素的吸收与聚芴的发射相重叠，从而促进了芴单元与荧光素之间有效的 FRET。通过触发发射颜色的转变和蓝绿发射强度的比例变化，可以检测缓冲溶液和血清中的 H2O2 及其浓度变化。PF-FB 探针可检测 4.4 至 530 µM 范围内的 H2O2。由于葡萄糖氧化酶（GOx）能特异性地催化 β-D-(+)- 葡萄糖氧化生成 H2O2，因此葡萄糖检测也可以用 PF-FB 探针作为信号转换器来实现。这样，一种检测血清中过氧化氢（H2O2）和葡萄糖的光学测定方法就诞生了，它将基于 FRET 的荧光比率测定技术与共轭聚合物的光收集特性结合在一起。

  DOI：

  10.1039/b703856a