tert-butyl (S)-3-amino-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate | 1393363-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-amino-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-amino-3-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1393363-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₇F₄NO₂
• 分子量: 307.288
• InChiKey: CIXAQQNFBSVFIV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-amino-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-3-amino-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 在 Pd(OH)2/C (50% w/w) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-amino-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 、 tert-butyl (S)-3-amino-3-[2'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001