5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2',1'-g][1,4]diazepine | 1188271-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2',1'-g][1,4]diazepine
• CAS: 1188271-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: RIALVWIOTGKELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2',1'-g][1,4]diazepine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以30%的产率得到5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2',1'-g][1,4]diazepine-3,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one

  摘要：

  1,2-二(吡咯-1-基)乙烷4与草酰氯反应得到的5,6-二氢-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑-11-酮2的产率较低，这是由于意外的电亲核取代-去羰基反应过程。二氮唑酮2对电亲核试剂无反应性，但可以通过锂铝氢还原为5,6-二氢-11H-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑9。1,1-二(吡咯-1-基)甲烷5与三磷酸酯反应得到相关的双吡咯[1,2-c;2′,1′-f]嘧啶-10-酮3。对比2和3的NMR光谱和X射线晶体结构显示，尽管整体分子3的平面度低于2，但在核心七元环化合物2中意外地具有更大的共轭效应。4或5与硫酰氯的相应反应未产生环化产物，但获得了O-甲基硫酯7和8（分别为89%和27%）。

  DOI：

  10.1039/b906802n
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2',1'-g][1,4]diazepin-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2',1'-g][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one

  摘要：

  1,2-二(吡咯-1-基)乙烷4与草酰氯反应得到的5,6-二氢-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑-11-酮2的产率较低，这是由于意外的电亲核取代-去羰基反应过程。二氮唑酮2对电亲核试剂无反应性，但可以通过锂铝氢还原为5,6-二氢-11H-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑9。1,1-二(吡咯-1-基)甲烷5与三磷酸酯反应得到相关的双吡咯[1,2-c;2′,1′-f]嘧啶-10-酮3。对比2和3的NMR光谱和X射线晶体结构显示，尽管整体分子3的平面度低于2，但在核心七元环化合物2中意外地具有更大的共轭效应。4或5与硫酰氯的相应反应未产生环化产物，但获得了O-甲基硫酯7和8（分别为89%和27%）。

  DOI：

  10.1039/b906802n