ethyl 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-arabino-hexopyranoside | 1394843-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 1394843-82-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅S
• 分子量: 622.645
• InChiKey: XCDOMWWYGDJFNS-AXYWUOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到ethyl 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成小号-连接的糖缀合物和小号的Enoses的巯基-烯连接反应-Disaccharides

  摘要：

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。

  DOI：

  10.1021/ol302098u

文献信息

• Photoinitiated Thiol−Ene Reactions of Various 2,3‐Unsaturated<i>O</i>‐,<i>C</i>‐<i>S</i>‐ and<i>N</i>‐Glycosides – Scope and Limitations Study
  作者：Viktor Kelemen、Magdolna Csávás、Judit Hotzi、Mihály Herczeg、Poonam、Brijesh Rathi、Pál Herczegh、Nidhi Jain、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/asia.201901560

  日期：2020.3.16

  studied and optimized. The type of anomeric heteroatom was found to profoundly affect the reactivity of 2,3‐unsaturated sugars in the thiol−ene couplings. Hydrothiolation of 2,3‐dideoxy O‐glycosyl enosides efficiently produced the axially C2‐S‐substituted addition products with high to complete regioselectivity. Moderate efficacy and varying regio‐ and stereoselectivity were observed with 2,3‐unsaturated

  光引发硫醇烯加成反应是一种高度立体和区域选择性、环境友好的反应，在温和条件下进行，因此非常适合碳水化合物模拟物的合成。对 2,3-不饱和O-、C-、S-和N-苷与各种硫醇的紫外光诱导反应进行了全面研究。系统地研究和优化了实验参数以及烯烃和硫醇的结构变化对反应的效率以及区域和立体选择性的影响。研究发现异头杂原子的类型深刻影响硫醇-烯偶联中 2,3-不饱和糖的反应性。2,3-二脱氧O-糖基烯苷的氢硫基化有效地产生了具有高至完全区域选择性的轴向C2- S取代的加成产物。2,3-不饱和N-糖苷具有中等功效和不同的区域和立体选择性，并且C-糖苷的环内双键上没有发生加成。2,3-不饱和S-糖苷发生氢硫基化后，添加硫基自由基，然后消除硫基糖苷配基，产生3- S-取代的糖醛。