tert-butyl (3aS,8bR)-4-acetyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1207298-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aS,8bR)-4-acetyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1207298-02-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: PRMARSOPBZVTNO-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,8bR)-4-acetyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(3aR,8aR)-8-acetyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a,8,8ahexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,8bR)-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 、 乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (3aS,8bR)-4-acetyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fructigenine A and (−)-5-<i>N</i>-Acetylardeemin
  作者：Satoshi Takiguchi、Toshimasa Iizuka、Yuh-suke Kumakura、Kohta Murasaki、Naoko Ban、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/jo9023107

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of (−)-fructigenine A and a novel approach to (−)-5-N-acetylardeemin through a common imine intermediate (+)-3 are described. The key steps include highly enantioselective preparation of (+)-3 via domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement (OIC) of 5, reductive cyclization (RC), and regioselective oxidation of (−)-4 and a novel assembly of the pyrazino ring of

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。