2-(trimethylsilyl) 2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthracenediyl)-γ-butylactone | 902769-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl) 2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthracenediyl)-γ-butylactone
• 英文别名: 15-trimethylsilyl-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-one
• CAS: 902769-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 334.49
• InChiKey: NDLQURFKMWIADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl) 2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthracenediyl)-γ-butylactone 以82%的产率得到3-Trimethylsilylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过蒽Diels–Alder序列合成取代的3-呋喃-2（5 H）-ones

  摘要：

  蒽和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物衍生的内酯进行去质子化然后进行亲电淬灭，可得到高产率的α-取代内酯。特别值得注意的是与氯代三甲基硅烷的反应，仅得到C-甲硅烷基化的产物。烷基化产物的快速真空热解（FVP）以良好的总产率提供了3-取代的呋喃-2（5 H）-一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.097
• 作为产物：
  描述：

  dibenzobarallene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(trimethylsilyl) 2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthracenediyl)-γ-butylactone
  参考文献：
  名称：

  通过蒽Diels–Alder序列合成取代的3-呋喃-2（5 H）-ones

  摘要：

  蒽和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物衍生的内酯进行去质子化然后进行亲电淬灭，可得到高产率的α-取代内酯。特别值得注意的是与氯代三甲基硅烷的反应，仅得到C-甲硅烷基化的产物。烷基化产物的快速真空热解（FVP）以良好的总产率提供了3-取代的呋喃-2（5 H）-一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.097