2',3'--6',4':3'',2''-N,O-dicarbonyl-1,3-bis-2',3'-dideoxykanamycin B | 72163-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3'--6',4':3'',2''-N,O-dicarbonyl-1,3-bis-2',3'-dideoxykanamycin B
• CAS: 72163-50-9
• 化学式: C₄₄H₄₉N₅O₁₇
• 分子量: 919.896
• InChiKey: VQOLXHJSRQITQH-SQOGCXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  280.24
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'--6',4':3'',2''-N,O-dicarbonyl-1,3-bis-2',3'-dideoxykanamycin B 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-dideoxy-2',3'-epiminokanamycin B
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。3.神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的Epimino衍生物。

  摘要：

  设计具有很少或没有内在抗微生物活性的神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的2'，3'-表胺类似物，以增强卡那霉素A对精心设计氨基糖苷3'-磷酸转移酶的细菌菌株的活性。设计了由母体抗生素合成的途径，还制备了卡那霉素B的2''，3''-表胺类似物。尽管卡那霉素B衍生物对非耐药菌株显示出非常弱的活性，但这些类似物均未对产生磷酸转移酶的细菌具有活性。在8和32微克/ mL时，神经胺的2'，3'-表胺类似物对卡那霉素A对产生氨基糖苷3'-磷酸转移酶II的大肠杆菌菌株的活性产生小的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm00175a009
• 作为产物：
  描述：

  1D-N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-O⁴-(6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-N,O⁴-carbonyl-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-O⁶-(3-amino-N,O²-carbonyl-O⁴,O⁶-cyclohexane-1,1-diyl-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-2-deoxy-streptamine 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2',3'--6',4':3'',2''-N,O-dicarbonyl-1,3-bis-2',3'-dideoxykanamycin B
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。3.神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的Epimino衍生物。

  摘要：

  设计具有很少或没有内在抗微生物活性的神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的2'，3'-表胺类似物，以增强卡那霉素A对精心设计氨基糖苷3'-磷酸转移酶的细菌菌株的活性。设计了由母体抗生素合成的途径，还制备了卡那霉素B的2''，3''-表胺类似物。尽管卡那霉素B衍生物对非耐药菌株显示出非常弱的活性，但这些类似物均未对产生磷酸转移酶的细菌具有活性。在8和32微克/ mL时，神经胺的2'，3'-表胺类似物对卡那霉素A对产生氨基糖苷3'-磷酸转移酶II的大肠杆菌菌株的活性产生小的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm00175a009