dimethyl 2-(3-hydroxypropyl)-3-oxoisoindolin-1-ylphosphonate | 1374223-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-hydroxypropyl)-3-oxoisoindolin-1-ylphosphonate
• CAS: 1374223-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₅P
• 分子量: 299.263
• InChiKey: HXRHCOSUBQWYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-hydroxypropyl)-3-oxoisoindolin-1-ylphosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl 2-(2-formylethyl)-3-oxoisoindolin-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons反应合成3-亚烷基异吲哚啉酮和异吲哚酮

  摘要：

  摘要通过芳醛与N-（ω-羟烷基）-取代的3-磷酸异吲哚啉-1-酮的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应制备了一系列3-亚烷基异吲哚啉酮，该反应可通过2-甲氧基苯甲酸一锅法合成酸。另外，N-（ω-甲酰基烷基）-取代的磷酸异吲哚啉-1-酮的分子内HWE反应提供了相应的异吲哚酮衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1146-9
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 3-氨基-1-丙醇 、 邻羧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以67%的产率得到dimethyl 2-(3-hydroxypropyl)-3-oxoisoindolin-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的异吲哚啉-1-酮的简便合成方法

  摘要：

  开发了一种实用，有效的两步合成N-取代异吲哚啉-1-酮的方法。2-甲酰基苯甲酸与胺和亚磷酸二甲酯的一锅式反应可以在短时间内通过常规加热或微波辐射在无催化剂条件下进行，从而以良好的收率得到相应的N-取代的3-氧代异吲哚啉-1-基膦酸二甲酯。通过与氢化铝锂的脱膦酰化反应，以中等至良好的产率得到目标N-取代的异吲哚啉-1-酮。 氨基膦酸酯-异吲哚酮-CP裂解-微波辐射-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289680