1-azidoundecan-11-methyl sulfonate | 668420-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-azidoundecan-11-methyl sulfonate
• 英文别名: 11-azidoundecyl methanesulfonate；11-azido-1-undecanol 1-methanesulfonate；1-Undecanol, 11-azido-, 1-methanesulfonate
• CAS: 668420-74-4
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 291.415
• InChiKey: MBTUVFVEWITEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidoundecan-11-methyl sulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triphenylphosphine grafted on polystyrene 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Oxo-4-[11-[(6-trityl-1,3,9,11,27,32-hexaoxa-6-azacycloheptatetracont-29-yl)oxy]undecylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛键短时间合成多加氧大环。在制备新型脂质多胺中的应用

  摘要：

  通过结合缩醛键的形成（引入长烷基链）和闭环复分解，可以进行多氧合大环化合物的简短制备。例如，该方法用于合成新的聚氨基脂质。

  DOI：

  10.1021/jo0493020
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 sodium azide 作用下， 生成 1-azidoundecan-11-methyl sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛键短时间合成多加氧大环。在制备新型脂质多胺中的应用

  摘要：

  通过结合缩醛键的形成（引入长烷基链）和闭环复分解，可以进行多氧合大环化合物的简短制备。例如，该方法用于合成新的聚氨基脂质。

  DOI：

  10.1021/jo0493020

文献信息

• Modular synthesis, spectroscopic characterization and in situ functionalization using “click” chemistry of azide terminated amide containing self-assembled monolayers
  作者：Sabyasachi Bandyopadhyay、Sohini Mukherjee、Abhishek Dey

  DOI：10.1039/c3ra43415j

  日期：——

  A general and modular synthetic route is developed for the synthesis of azidoalkylthiol molecules, which contain an amide functional group, from common and easily available precursors. SAMs (self-assembled monolayers) formed by these amide containing azidoalkylthiols are characterised by attenuated total reflectance FTIR spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, contact angle goniometry and surface

  从通用且容易获得的前体中，开发了用于合成叠氮基烷基硫醇分子的通用且模块化的合成路线，所述叠氮基烷基硫醇分子包含酰胺官能团。由这些含酰胺的叠氮基烷基硫醇形成的SAM（自组装单层）的特征在于衰减的全反射FTIR光谱，X射线光电子能谱，接触角测角法和表面增强拉曼光谱。在数据中识别出特征峰，可以直接观察带有这些单层的Au电极上的所有官能团。使用“点击”化学方法，将叠氮化物末端基团与电活性二茂铁基团进行原位官能化。使用相同的技术共价连接带有炔烃的血红素衍生物，生成O 2 还原电极。
• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• Anisotropic Self-Assembly of Gold Nanoparticle Grafted with Polyisoprene and Polystyrene Having Symmetric Polymer Composition
  作者：Tatsuhiro Nakano、Daisuke Kawaguchi、Yushu Matsushita

  DOI：10.1021/ja402412q

  日期：2013.5.8

  polyisoprene, polystyrene, and gold nanoparticle were prepared by multistep "grafting-to" method coupled with alkyne-azide click reaction. The polymer composition can be controlled by the feed ratio of gold nanoparticle to azide ligands. The gold nanoparticle hybrid with symmetric polymer composition forms an "alternating lamellar" structure of polyisoprene and polystyrene, where the gold nanoparticles were

  将金属纳米粒子自组装成三维中尺度图案的方法是构建功能材料的基本技术。在这里，我们证明了不混溶的聚合物对与金属纳米颗粒的杂化允许杂化物在薄膜中自组装，导致纳米颗粒在由组成聚合物形成的相分离界面处自发排列。由聚异戊二烯、聚苯乙烯和金纳米颗粒组成的有机-无机杂化物是通过多步“接枝到”方法结合炔-叠氮化物点击反应制备的。聚合物组成可以通过金纳米颗粒与叠氮化物配体的进料比来控制。具有对称聚合物组合物的金纳米颗粒杂化物形成聚异戊二烯和聚苯乙烯的“交替层状”结构，
• A versatile synthetic strategy for nanoporous gold–organic hybrid materials for electrochemistry and photocatalysis
  作者：Andre Wichmann、Günter Schnurpfeil、Jana Backenköhler、Lena Kolke、Vladimir A. Azov、Dieter Wöhrle、Marcus Bäumer、Arne Wittstock

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.091

  日期：2014.9

  Nanoporous gold (npAu) was employed as high surface area substrate for immobilization of redox- and photooxidative-active organic molecules. A two-step synthetic routine is demonstrated as a versatile and robust method for immobilization of various molecules. First, self-assembled monolayers (SAMs) of thiols containing an azide moiety were prepared on npAu substrates. Then, alkyne-modified ferrocene, tetrathiafulvalene, and zinc(II)phthalocyanine derivatives were covalently bound via the click reaction to this linker. Following the provided synthetic procedures high performance composite materials are generated for electrochemistry and photochemistry. The robust bonding between the organic functional group and the gold support provides stability even under strongly oxidizing conditions (applied potential or singlet oxygen). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.