| 1637412-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1637412-19-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: CUTBMFAOZQXJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二氢吡啶 、 [Cu(2,9-di-i-propyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(Xantphos)]PF₆ 、 二正丙胺 、 丙醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到4-(3-methoxybenzyl)-1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Demethylenative cyclization of 1,7-enynes using α-amino radicals as a traceless initiator enabled by Cu(i)-photosensitizers

  摘要：

  A Cu(i)-photosensitizer-enabled demethylenative radical cyclization of 1,7-enynes to access quinoline-2-(1H)-ones was successfully achieved using α-amino radicals as a traceless radical initiator.

  DOI：

  10.1039/d4cc01592d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,7-烯炔碳环化/碘苯酚脱芳香化反应的级联反应，钯催化四环支架的构建

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02196

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Nickel-catalyzed cyclization of 1,7-enynes for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-ones and benzo[<i>b</i>]azocin-2-ones
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Fener Chen、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc04750g

  日期：——

  nickel-catalyzed cyclization of N-(o-ethynylaryl)acrylamides for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[c]quinolin-3-ones and benzo[b]azocin-2-ones. The two varied products could be easily obtained by tuning the reaction temperature. This reaction features easy temperature-control, high efficiency, and gram-scale synthesis.

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。