5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methanesulphonylpyrazole | 111245-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methanesulphonylpyrazole
• 英文别名: 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methylsulfonylpyrazole；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfonylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 111245-94-4
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂F₃N₄O₂S
• 分子量: 399.18
• InChiKey: FSGWJFNUMQKGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methanesulphonylpyrazole 生成 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxy-4-methylsulfonyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal 1-arylpyrazoles

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1-芳基吡唑肟衍生物，通式为(I)或(I bis)。这些化合物被发现通常是安全的全身杀虫剂，用于控制节肢动物、线虫、蠕虫或原生动物害虫，包括其组合物和衍生物。

  公开号：

  US06350771B1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-carbamoyl-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methanesulphonylpyrazole 以 5-carbamoyl-4-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-trifluoromethylpyrazole 为溶剂， 生成 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methanesulphonylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-phenylpyrazoles

  摘要：

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氰基，硝基，卤素，乙酰基或甲酰基；R.sup.2代表R.sup.5 SO.sub.2，R.sup.5 SO或R.sup.5 S，其中R.sup.5可选择地被卤素取代的烷基，烯基或炔基；R.sup.3代表氢原子或基团NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7各自代表氢，烷基，烯基烷基，炔基烷基，甲酰基，可选择地被卤素取代的烷酰基，可选择地被卤素取代的烷氧羰基，或烷氧亚甲基氨基，卤素，或R.sup.6和R.sup.7一起形成环状亚酰胺，R.sup.4代表取代苯基团，具有杀虫，植物线虫，驱虫和抗原虫药物性质；描述了它们的制备，含有它们的组合物以及它们的用途。

  公开号：

  US05232940A1

文献信息

• Arylpyrazole insecticides
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06316477B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  A compound of the formula: wherein Ar is an optionally substituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic group, R is H, halogen or a group bonded through C, N, O, S or P, W is halogen or a group bonded through C, N, O, S or P, X is H or a group bonded through C, N, O or S, Y is H or a group bonded through C, N, O, S or P, or X and Y together with the adjacent nitrogen atom to Y may form an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group which may further have N, O, S and/or P, or a salt thereof, a method of production thereof and agrochemicals containing the above compound [I]. The compound [I] and their salts are effective in preventing sanitary or horticultural insect pests and animal and plant parasites and can exert potent insecticidal activities when they are applied to harmed living animals or plants. Moreover, the compounds [I] and their salts possess safe and advantageous properties as agents for preventing sanitary, horticultural or agricultural injurious insects, such as no substantial damage on plants and less toxicity against fishes.

  该化合物的结构式如下：其中Ar是可选择取代的芳香烃或芳香杂环基团，R是H、卤素或通过C、N、O、S或P键合的基团，W是卤素或通过C、N、O、S或P键合的基团，X是H或通过C、N、O或S键合的基团，Y是H或通过C、N、O、S或P键合的基团，或者X和Y与Y的相邻氮原子一起形成可选择取代的含氮杂环基团，该基团还可以进一步含有N、O、S和/或P，或其盐，以及制备该化合物及含有上述化合物的农药的方法。该化合物及其盐对防治卫生或园艺害虫以及动植物寄生虫具有有效作用，在施用于受害的动植物时可以发挥强效杀虫活性。此外，该化合物及其盐具有作为防治卫生、园艺或农业有害昆虫的试剂的安全和优势性能，如对植物没有实质性损害，对鱼类的毒性较小。
• Derivatives of N-phenylpyrazoles, compositions and use
  申请人：May & Baker Ltd.

  公开号：US04963575A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  An N-phenylpyrazole derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents cyano, nitro or halogen; R.sup.2 represents a group R.sup.5 SO.sub.2, R.sup.5 SO, or R.sup.5 S in which R.sup.5 represents alkyl, alkenyl or alkynyl unsubstituted or substituted by halogen; R.sup.3 represents azido or hydrazino, or pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,4-triazol-4-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl, piperidino, pyrrolidino, morpholino or N-alkylpiperazino, which may be substituted by alkyl or phenyl; and R.sup.4 represents phenyl substituted in the 2-position by fluorine, chlorine, bromine or iodine; in the 4-position by alkyl or alkoxy unsubstituted or substituted by halogen, or fluorine, chlorine, bromine or iodine; and unsubstituted or substituted in the 6-position by fluorine, chlorine, bromine or iodine and pesticidally acceptable acid addition salts thereof possess arthropodicidal, nematocidal, anthelmintic and anti-protozoal activity.

  公式为：##STR1##的N-苯基吡唑衍生物，其中R.sup.1代表氰基，硝基或卤素; R.sup.2代表一个R.sup.5 SO.sub.2，R.sup.5 SO，或R.sup.5 S基团，其中R.sup.5代表未取代或取代卤素的烷基，烯基或炔基; R.sup.3代表叠氮基或肼基，或吡咯-1-基，吡唑-1-基，咪唑-1-基，1,2,4-三唑-4-基，1,2,4-三唑-1-基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-2-基，哌啶基，吡咯啉基，吗啉基或N-烷基哌嗪基，其可以被烷基或苯基取代; R.sup.4代表苯基，其在2-位置被氟，氯，溴或碘取代; 在4-位置被未取代或取代卤素的烷基或烷氧基取代，或被氟，氯，溴或碘取代; 在6-位置未取代或被氟，氯，溴或碘取代; 以及其杀虫，杀线虫，驱虫和抗原虫活性的农药可接受的酸加成盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FIPRONIL AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Yang Teng-Kuei

  公开号：US20110034530A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a new and efficient process for preparing 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluo-romethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylthio)-IH-pyrazole-3-carbonitrile (hereinafter referred to as compound of formula I), which is useful as an intermediate for the antiparasitic agent fipronil, and a process for preparing 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-tri-fluoromethylphenyl)-4-trifluoromethyl sulfinylpyrazole (hereinafter referred to as compound of formula II or fipronil). In one aspect, there is provided a process for preparing fipronil comprising: a) a step of reacting CF 3 S(═O)ONa with the compound of formula (III) in the presence of a reducing/halogenating agent; and b) a step of oxidizing the compound of formula (I) obtained in step a) in the presence of a selective oxidizing agent, under suitable conditions, wherein the selective oxidizing agent selectively effects oxidation of (I) to the corresponding sulfoxide, Fipronil. In certain exemplary embodiments, the selective oxidizing agent is MHSO 5 , wherein M is an alkaline metal cation.

  本发明涉及一种制备5-氨基-1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-(三氟甲硫基)吡唑-3-羧腈（以下简称为I式化合物）的新型高效过程，该化合物可用作抗寄生虫剂非普鲁尼的中间体，以及制备5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基磺酰基吡唑（以下简称为II式化合物或非普鲁尼）的过程。在某些实施例中，提供了一种制备非普鲁尼的方法，包括：a) 在还原/卤代试剂的存在下，将I式化合物与CF3S（═O）ONa反应；和b) 在适当的条件下，在选择性氧化剂的存在下氧化步骤a)中获得的I式化合物，其中选择性氧化剂选择性地使（I）氧化为相应的亚砜，即非普鲁尼。在某些实施例中，选择性氧化剂为MHSO5，其中M为碱金属阳离子。
• Pesticidal method using N-phenylpyrazoles
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0234119A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The invention provides a method for the control of arthropod, plant nematode or helminth pests using compounds of the formula: wherein Y is halogen, cyano, nitro, RSO₂, RSO or RS in which R is alkyl, cycloalkyl or alkenyl, thiocyanato, sulphamoyl, carbamoyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl or alkyl; Z represents hydrogen, an amino group -NR¹R², alkylsulphenylamino, alkoxymethyleneamino, halogen, alkyl, carboxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, trialkylsilylmethyl, trialkylsilyl, cyano or nitro; R³ represents halogen, alkyl or alkoxy, halogen-substituted alkylthio or alkylsulphinyl, nitro, cyano, or alkylsulphonyl; and R⁴ represents halogen, cyano, nitro, alkyl or cycloalkyl, and n is 1 to 5, and salts thereof, provided that R⁴, Y and Z do not simultaneously represent one of nitro, cyano, halogen and unsubstituted alkyl; pesticidal compositions, novel compounds and processes for their preparation are described.

  本发明提供了一种使用式化合物防治节肢动物、植物线虫或蠕虫害虫的方法： 其中 Y 是卤素、氰基、硝基、RSO₂、RSO 或 RS，其中 R 是烷基、环烷基或烯基、硫氰基、氨基磺酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、烷酰基或烷基；Z 代表氢、氨基-NR¹R²、烷基硫代苯氨基、烷氧基亚甲基氨基、卤素、烷基、羧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基、三烷基硅甲基、三烷基硅基、氰基或硝基；R³ 代表卤素、烷基或烷氧基、卤素取代的烷硫基或烷基亚磺酰基、硝基、氰基或烷基磺酰基；R⁴ 代表卤素、氰基、硝基、烷基或环烷基，且 n 为 1 至 5，以及它们的盐，条件是 R⁴、Y 和 Z 不同时代表硝基、氰基、卤素和未取代烷基中的一种；描述了杀虫剂组合物、新型化合物及其制备工艺。
• Derivative of a N-phenylpyrazole
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LIMITED

  公开号：EP0295117B1

  公开（公告）日：2000-04-05