3-amino-1-benzyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1025736-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-benzyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-amino-1-benzyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1025736-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09026411
• 分子量: 238.289
• InChiKey: VOAOYMFECOMDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-benzyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-1-benzylindolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚与酮的有机催化直接不对称醛醇缩合反应：带有高度拥挤的连续四取代的立体中心的螺氧吲哚的立体控制合成。

  摘要：

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/ol200724q
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-1-benzyl-3-methoxyiminoindol-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-amino-1-benzyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a