(4S)-3-<(2'R,3'R,4'E)-2'-azido-3'-hydroxy-4'-octadecenoyl>-4-(isopropyl)-2-oxazolidinone | 117606-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-<(2'R,3'R,4'E)-2'-azido-3'-hydroxy-4'-octadecenoyl>-4-(isopropyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-((2'R,3'R,4'E)-2'-azido-3'-hydroxy-4'-octadecenoyl)-4-(isopropyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(E,2R,3R)-2-azido-3-hydroxyoctadec-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 117606-36-7
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₄
• 分子量: 450.622
• InChiKey: NHDFUYMZVYXGLU-SZQWMNRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2'R,3'R,4'E)-2'-azido-3'-hydroxy-4'-octadecenoyl>-4-(isopropyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  A practical and enantioselective synthesis of glycosphingolipids and related compounds. Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a071
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-<(2'S,3'R,4'E)-2'-bromo-3'-hydroxy-4-(isopropyl)-4'-octadecenoyl>-2-oxazolidinone 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4S)-3-<(2'R,3'R,4'E)-2'-azido-3'-hydroxy-4'-octadecenoyl>-4-(isopropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on morpholinosphingolipids: Potent inhibitors of glucosylceramide synthase

  摘要：

  Synthetic 1-morpholino-1-deoxyceramides were designed to inhibit glucosylceramide synthase. The most potent inhibitor 2a possesses the unnatural R,R-configuration of D-threo-sphingosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76999-1

文献信息

• Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3) and lysoglobotriaosylceramide (lysoGb3)
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Thomas J. Caulfield、Hideaki Katoaka

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84079-a

  日期：1990.7

  achieved by stereocontrolled coupling of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactosyl fluoride (15) with phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1----4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (14) to form the P kappa antigen trisaccharide masked as a phenyl 1-thioglycoside at the reducing end. Thioglycoside 16 was converted into glycosyl fluoride 19, which was coupled

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。
• NICOLAOU, KYRIACOS C.;CAULFIELD, THOMAS J.;KATOAKA, HIDEAKI, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 177-191
  作者：NICOLAOU, KYRIACOS C.、CAULFIELD, THOMAS J.、KATOAKA, HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;CAULFIELD, T.;KATAOKA, H.;KUMAZAWA, T., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7910-7912
  作者：NICOLAOU, K. C.、CAULFIELD, T.、KATAOKA, H.、KUMAZAWA, T.

  DOI：——

  日期：——