2-(4-丁基苯基乙炔基)苯胺 | 1027340-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-丁基苯基乙炔基)苯胺
• 英文名称: 2-((4-butylphenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-Butylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1027340-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: UFNAGGWSBIDUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.0-51.8 °C
• 沸点：
  405.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-丁基苯基乙炔基)苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-(4-butylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-丁基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-丁基苯基乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无配体双环化反应，用于合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯。

  摘要：

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04241

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。
• Facile Synthesis of π-Conjugated Quinazoline-Substituted Ethenes from 2-Ethynylanilines and Benzonitriles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xu Wang、Jiawei Li、Yubing Huang、Jiayi Zhu、Rongrong Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01494

  日期：2018.9.7

  A new transition-metal-free version for the synthesis of π-conjugated quinazoline-substituted ethene derivatives from readily available starting materials has been developed. Quinazoline-substituted ethenes were obtained in moderate to high yields with completely Z-selectivity, and the resulting quinazoline-substituted ethenes show typical aggregation-induced emission (AIE) properties.

  已经开发出一种新的无过渡金属的形式，用于从容易获得的起始原料合成π-共轭的喹唑啉取代的乙烯衍生物。以中等至高收率和完全Z-选择性获得喹唑啉取代的乙烯，并且所得的喹唑啉取代的乙烯显示出典型的聚集诱导发射（AIE）性质。
• HOAc catalyzed three-component reaction for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(1<i>H</i>-indoles)
  作者：Heng Li、Yan Zhu、Cong Jiang、Jia Wei、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2ob00395c

  日期：——

  catalyzed three-component reaction of 2-(arylethynyl)anilines with arylaldehydes has been achieved, which leads to the generation of 3,3′-(arylmethylene)bis(1H-indoles) with good to excellent yields and high regioselectivity under transition-metal-free conditions. Four new C–C and C–N bonds were effectively formed in a one-pot procedure. Subsequent research on the reaction mechanism indicated that the

  已经实现了一种高效的 HOAc 催化的 2-(芳基乙炔基)苯胺与芳基醛的三组分反应，从而生成了具有良好至优异收率和高区域选择性的 3,3'-(芳基亚甲基)双(1 H-吲哚)在无过渡金属条件下。在一锅法中有效地形成了四个新的 C-C 和 C-N 键。随后对反应机理的研究表明，该反应可能涉及分子内环化和级联分子间脱水缩合过程。