Adamantane-1,3-dicarboxylic acid bis-[(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl] ester | 197707-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Adamantane-1,3-dicarboxylic acid bis-[(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl] ester
• CAS: 197707-05-4
• 化学式: C₄₆H₆₀N₄O₁₄
• 分子量: 893.001
• InChiKey: ZBDBYYBRNQMDJH-RAAFSMKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  240.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1,3-dicarbonyl dichloride 、 Adamantane-1,3-dicarboxylic acid bis-[(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl] ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 cyclo(Adm-Ser-Val-)2
  参考文献：
  名称：

  金刚烷结构单元上的丝氨酸环缩肽：新型大环膜离子传输缩肽的设计、合成和表征

  摘要：

  一个简单的两步合成策略提供了一种直接进入大量含有金刚烷的基于丝氨酸的环缩肽的方法。该设计在氨基酸的选择、环大小和模板的性质方面是灵活的，如此处所示，制备了多种基于丝氨酸的大环，例如 18 元简单环（Adm -Ser-)2 (4), 21-元, S-S 桥连, 环 (Adm-Ser-Cyst-Ser-) (10), 24-元环(Adm-Ser-Val-)2 (5a),环(Adm-Ser-Leu-)2 (5b)、环(Adm-Ser (Leu)-Val)2 (6)、含吡啶的环(Adm-Ser-Val-Py-Val-Ser-) (13 ), 26 元环 (Adm-Ser-Ser-)2 (8) 和冠醚杂化环 (Adm-Ser-TEG-Ser-) (12),

  DOI：

  10.1021/ja971517m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Adamantanedicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Adamantane-1,3-dicarboxylic acid bis-[(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  金刚烷结构单元上的丝氨酸环缩肽：新型大环膜离子传输缩肽的设计、合成和表征

  摘要：

  一个简单的两步合成策略提供了一种直接进入大量含有金刚烷的基于丝氨酸的环缩肽的方法。该设计在氨基酸的选择、环大小和模板的性质方面是灵活的，如此处所示，制备了多种基于丝氨酸的大环，例如 18 元简单环（Adm -Ser-)2 (4), 21-元, S-S 桥连, 环 (Adm-Ser-Cyst-Ser-) (10), 24-元环(Adm-Ser-Val-)2 (5a),环(Adm-Ser-Leu-)2 (5b)、环(Adm-Ser (Leu)-Val)2 (6)、含吡啶的环(Adm-Ser-Val-Py-Val-Ser-) (13 ), 26 元环 (Adm-Ser-Ser-)2 (8) 和冠醚杂化环 (Adm-Ser-TEG-Ser-) (12),

  DOI：

  10.1021/ja971517m