triethylammonium 2'-O-allylguanosine 5'-monophosphate | 1259956-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: triethylammonium 2'-O-allylguanosine 5'-monophosphate
• CAS: 1259956-42-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₃H₁₈N₅O₈P
• 分子量: 504.48
• InChiKey: AZLWRCBNQUJGEL-OUTCZKRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  198.28
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2'-O-allylguanosine 5'-monophosphate 、 硫酸二甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以73.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2'- O-烯丙基取代的二核苷酸帽类似物的mRNA翻译及其合成及评价

  摘要：

  报道了在m 7 G部分上包含2'-OH修饰的新类似物，即m 7,2' -O-烯丙基GpppG的合成和生物学评估的第一个实例。通过使用T7 RNA聚合酶，封端效率和翻译活性，已就2'- O-烯丙基取代对cap类似物的体外转录作用进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物具有59％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7GpppG的封顶效率为70％。封盖效率实验清楚地表明，新的类似物是T7 RNA聚合酶的底物。定向的性质已经通过HPLC确定，该HPLC揭示了新的类似物仅以正向结合。值得注意的是，被2'- O-烯丙基取代的帽类似物封端的mRNA poly（A）的翻译效率是被标准帽类似物封端的mRNA的1.7倍。基于与标准帽类似物相比更高的翻译数据，新的类似物可能会找到利用mRNA转染的应用，例如蛋白质生产，抗癌免疫和基因治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.013
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺氢溴酸盐 、 2'-O-allylguanosine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以56.5%的产率得到triethylammonium 2'-O-allylguanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  2'- O-烯丙基取代的二核苷酸帽类似物的mRNA翻译及其合成及评价

  摘要：

  报道了在m 7 G部分上包含2'-OH修饰的新类似物，即m 7,2' -O-烯丙基GpppG的合成和生物学评估的第一个实例。通过使用T7 RNA聚合酶，封端效率和翻译活性，已就2'- O-烯丙基取代对cap类似物的体外转录作用进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物具有59％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7GpppG的封顶效率为70％。封盖效率实验清楚地表明，新的类似物是T7 RNA聚合酶的底物。定向的性质已经通过HPLC确定，该HPLC揭示了新的类似物仅以正向结合。值得注意的是，被2'- O-烯丙基取代的帽类似物封端的mRNA poly（A）的翻译效率是被标准帽类似物封端的mRNA的1.7倍。基于与标准帽类似物相比更高的翻译数据，新的类似物可能会找到利用mRNA转染的应用，例如蛋白质生产，抗癌免疫和基因治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.013