2,6-[bis-(4-phenyl-1,2,4-triazol-5-thione-3-yl)]-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-3,5-dicarboxylic acid | 1625646-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-[bis-(4-phenyl-1,2,4-triazol-5-thione-3-yl)]-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 1625646-85-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₆O₄S₂
• 分子量: 546.63
• InChiKey: GEMGJLGKZVHGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  141.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis N-(phenyl-thioureido)aminobicyclo[2.2.2]-oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboximide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2,6-[bis-(4-phenyl-1,2,4-triazol-5-thione-3-yl)]-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-（取代-硫脲基）氨基双环二羧酰亚胺和3,4-二取代的1,2,4-三唑啉代-5-硫酮的合成，表征和抗微生物活性评估

  摘要：

  合成了新颖的N-（取代-硫脲基）氨基双环二羧酰亚胺和3,4-二取代的1,2,4-三唑啉代-5-硫酮，并研究了它们的抗微生物和抗结核活性。选择的二羧酸酐用于获得硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。还可以在碱性溶液中将二羧酰亚胺环化，得到1,2,4-三唑啉-5-硫酮。所有化合物的化学结构用IR，确认1 H NMR，13 C NMR，X射线晶体学（6，11），元素分析。测量了衍生物的抗微生物和抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300362

文献信息

• Design, synthesis, structure elucidation and in vitro antiviral and antimicrobial evaluation
  作者：Anna Pachuta-Stec、Barbara Rajtar、Anna Biernasiuk、Zbigniew Karczmarzyk、Łukasz Świątek、Anna Malm、Waldemar Wysocki、Katarzyna Stepaniuk、Małgorzata Polz-Dacewicz、Monika Pitucha

  DOI：10.1007/s13738-017-1283-x

  日期：2018.4

  reaction of dicarboximide with ethyl bromoacetate. All obtained derivatives were analysed by 1H and 13C NMR spectra, and for one compound, the X-ray crystallography was done. Antimicrobial, antiviral and in vitro evaluations of cytotoxicity were examined. According to the preliminary antiviral screening, compounds 3 and 4 presented the antiviral activity against HSV-1 and CVB3. Additionally, compound 3 shows

  在这项研究中，我们描述了硫代氨基脲，二羧酰亚胺，1,2,4-三唑-5-硫酮和4-氧代-1,3-噻唑烷的衍生物的合成。得到两种不同的二羧酸酐与4-取代的-3-硫代氨基脲反应，得到了硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。接下来，使用二羧酰亚胺衍生物在碱性介质中的环化反应制备1,2,4-三唑-5-硫酮。通过二羧酰亚胺与溴乙酸乙酯反应合成了4-氧代-1,3-噻唑烷。通过1 H和13分析所有获得的衍生物1 H NMR光谱，对于一种化合物，进行X射线晶体学分析。检查了细胞毒性的抗微生物，抗病毒和体外评估。根据初步的抗病毒筛选，化合物3和4对HSV-1和CVB3具有抗病毒活性。另外，化合物3显示出对人上皮细胞FaDu的选择性体外毒性作用，而不影响正常动物细胞系（Vero）。相同的衍生物3和4还显示出对参考微生物的广泛抗菌活性，并显示出抗菌和抗真菌的潜在活性。