4-methyl-2-(2-methyl-allyloxy)aniline | 640767-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-methyl-allyloxy)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]aniline；4-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)aniline
• CAS: 640767-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WKGMJJSUFZIXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 4-methyl-2-(2-methyl-allyloxy)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tetrafluoroboric acid 、 (4S,4'S)-4,4'-dicyclohexyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 以28.1 mg的产率得到(R,E)-3-(3-(4-bromophenyl)allyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性双颈反应

  摘要：

  公开了不对称的Pd催化的分子内，然后是芳构氮鎓盐与简单烯烃的分子间双Heck反应。该反应具有温和的反应条件，简单的操作和出色的官能团耐受性，可快速进入带有全碳季中心的官能化二氢苯并呋喃，具有良好的区域选择性（> 95/5）和对映选择性（90-99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03517
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(2-methyl-allyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1,1-二取代烯基胺的区域选择性分子内烯丙基C-H胺化

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00781

文献信息

• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• ARYL CARBONYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20110301158A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，它们是葡萄糖激酶的活化剂，可能有助于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• Simple Tandem Olefin Isomerization/Intramolecular Hydroamination of Alkenyl Amines with Various Allylic Tethers
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01640

  日期：2022.9.2

  A simple and efficient AgOTf-promoted tandem olefin isomerization/intramolecular hydroamination of 1,1-disubstituted alkenyl amines has been developed. This one-pot process represents a facile and attractive route for the synthesis of diverse 2-alkyl-substituted 1,3-X,N-heterocycles through chemo- and regioselective C(sp3)–N bond formation with atom economy. Advantages such as the operationally simple

  开发了一种简单有效的 AgOTf 促进的 1,1-二取代烯基胺的串联烯烃异构化/分子内加氢胺化。这种一锅法通过化学选择性和区域选择性的 C(sp 3 )-N 键形成并具有原子经济性，代表了一种简便且有吸引力的途径，用于合成各种 2-烷基取代的 1,3- X、N-杂环。值得注意的是，其操作简单实用的程序在需氧条件下使用现成的催化剂、良好的化学收率、高官能团耐受性、广泛的底物范围以及高效率和选择性等优点。
• In Tandem Enantioselective Intramolecular Heck‐Matsuda Reactions directly from Anilines
  作者：Tomaz Henrique Duarte Chorro、Edson Leonardo Scarpa de Souza、Otto Daolio Köster、Ellen Christine Polo、Rafaela Costa Carmona、Vitor Hugo Menezes da Silva、João Marcos Batista Junior、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.202201313

  日期：2023.1.24

  yields up to 91% and enantiomeric ratios up to 97:3, including quaternary stereocenters. The in-tandem processes from anilines were compared to conventional Heck-Matsuda reactions using pre-synthesized aryldiazonium salts. With few exceptions, the reactions starting directly from the anilines afforded better overall yields and enantioselectivity, demonstrating the efficiency of the method.

  开发了一种新的对映体选择性分子内策略，用于在类似串联的重氮化/Heck-Matsuda 工艺中直接从苯胺合成对映体富集的桥联苯并呋喃、不饱和螺苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和 2,3-二氢吲哚乙酸酯支架。该过程结合了原位苯胺的重氮化，然后是分子内 Heck-Matsuda 反应，因此跳过了可能不稳定或难以合成的芳基重氮盐的分离和纯化。该序列的实用性和稳健性通过合成 30 个复杂基序以高达 91% 的产率和高达 97:3 的对映体比率（包括四元立体中心）得到证明。将苯胺的串联过程与使用预合成芳基重氮盐的传统 Heck-Matsuda 反应进行了比较。除了少数例外，直接从苯胺开始的反应提供了更好的总产率和对映选择性，证明了该方法的效率。
• USRE045670E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——