4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyloxymethyloxirane | 1082745-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyloxymethyloxirane
• 英文别名: 2-(((4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)oxy)methyl)oxirane；4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl glycidyl ether；(2-Iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyloxy)methyloxirane；2-[(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptoxy)methyl]oxirane
• CAS: 1082745-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₉IO₂
• 分子量: 460.078
• InChiKey: CJWUGSGDCFZNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyloxymethyloxirane 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-[(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyloxy)methyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodheptyl 缩水甘油醚在亲核试剂和还原剂作用下的转化

  摘要：

  在 Bu3SnH/Bz2O2 的作用下，4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodheptyl 缩水甘油醚中的碘原子被氢选择性取代，得到了相应的脱碘产物的产率为 82%。在路易斯酸存在下，以及在硫脲、吗啉和叠氮化钠的作用下，在其与甲醇和丙酮的反应中观察到标题底物的环氧化物开环。在后两种情况下，仲醇的形成伴随着脱氢碘化。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0158-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 全氟碘代丁烷 在 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以35%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyloxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  催化生成的卤素键合配合物和可见光照射实现自由基全氟烷基化

  摘要：

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04139

文献信息

• Addition of polyfluoroalkyl iodides to allyl glycidyl ether
  作者：D. N. Bazhin、T. I. Gorbunova、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-007-0237-3

  日期：2007.8

  Addition of polyfluoroalkyl iodides to the double bond of allyl glycidyl ether occurred under mild conditions (20–25 °C, MeCN/H2O, Na2S2O4, NaHCO3) with retention of the oxirane ring.

  在温和条件（20–25 °C、MeCN/H2O、Na2S2O4、NaHCO3）下将多氟烷基碘添加到烯丙基缩水甘油醚的双键上，并保留环氧乙烷环。
• Reactions of [2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propyl]glycidyl ethers with alcohols under basic conditions
  作者：D. N. Bazhin、T. I. Gorbunova、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-008-0329-8

  日期：2008.11

  sodium alkoxides in the corresponding alcohols, [2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propyl]glycidyl ethers are converted into 3-alkoxy-1-[3-(perfluoroalkyl)prop-2-enyloxy]-propan-2-ols in 56–78% yields, while its reaction with 2,2,2-trifluoroethanol and phenol under phase transfer conditions (NaOH, CH2Cl2-H2O, Bu4N+I−, 35–40 °C) gives 3-alkoxy1-[2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propoxy]propan-2-ols (yields 45–72%).

  在相应的醇中用醇钠处理后，[2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propyl] 缩水甘油醚转化为 3-alkoxy-1-[3-(perfluoroalkyl)prop-2-enyloxy]-propan-2- ols 的产率为 56–78%，而它与 2,2,2-三氟乙醇和苯酚在相转移条件（NaOH、CH2Cl2-H2O、Bu4N+I−、35-40 °C）下反应得到 3-烷氧基1-[2 -iodo-3-（全氟烷基）丙氧基]丙-2-醇（产率 45–72%）。
• Dehydroiodination of 2-iodo-3-(polyfluoroalkyl)propoxymethyloxiranes
  作者：D. N. Bazhin、T. I. Gorbunova、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-007-0350-3

  日期：2007.11

  Dehydroiodination of 2-iodo-3-(polyfluoroalkyl)propoxymethyloxiranes upon treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded (polyfluoroalk-2-enyl)oxymethyloxiranes as E-and Z-isomers in ratio depending on the nature of the fluoroalkyl substituent.

  对2-碘-3-（聚氟烷基）丙氧基甲氧基环氧烷进行1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯（DBU）处理的脱碘反应，得到的（聚氟烷基-2-烯基）氧基甲氧基环氧烷作为E和Z异构体，其比例取决于氟烷基取代基的性质。
• Synthesis of novel perfluoroalkyl-containing polyethers
  作者：D.N. Bazhin、T.I. Gorbunova、A.Ya. Zapevalov、V.I. Saloutin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.003

  日期：2009.4

  The synthesis of iodo(perfluoroalkyl)epoxides by radical addition of perfluoroalkyl iodides to allyl glycidyl ether and 1,2-epoxydec-9-ene is described. Dehydroiodination of additional products upon treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives unsaturated products. The use of Bu(3)SnH/Bz(2)O(2) as a reduction reagent of iodo(perfluoroalkyl)allyl glycidyl ethers allows to save oxirane ring. Cationic polymerization of saturated or functional (with iodine or double bond) fluoroalkyl oxiranes under action of catalytic amount of BF(3)center dot Et(2)O proceeds only on epoxide group. In case of poly(9-iod-10-(perfluoroalkyl)-1,2-epoxyalkane) iodine atoms are removed by standard zinc reduction. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-step synthesis of epoxy(perfluoroalkyl)alkenes
  作者：D. N. Bazhin、T. I. Gorbunova、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1134/s1070428009040034

  日期：2009.4

  Epoxy(perfluoroalkyl)alkenes were synthesized in one step by reaction of perfluoroalkyl iodides with 2-(allyloxymethyl)oxirane and 2-(oct-7-en-1-yl)oxirane in the presence of sodium dithionite and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under mild conditions.