(+/-)-4-methylene-6-phenyl[1,3]dioxan-2-one | 745048-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methylene-6-phenyl[1,3]dioxan-2-one
• 英文别名: 4-Methylidene-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 745048-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VKOYLQXXBKLKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 (+/-)-4-methylene-6-phenyl[1,3]dioxan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-carbonic acid tert-butyl ester 3-oxo-1-phenylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯醇碳酸酯的制备及应用

  摘要：

  在低温下用 LiHMDS 处理碘代碳酸酯很容易得到具有五元或六元环的环状烯醇碳酸酯。与叔丁醇钾反应导致原位形成烯醇化物，其在金属转移后参与羟醛或曼尼希反应。或者，可以用甲硅烷基化剂或三氟甲磺酸酯捕获烯醇钾。可以实现具有多达四个取代基的甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和立体选择性生成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822401
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 一溴化碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-4-methylene-6-phenyl[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烯醇碳酸酯的制备及应用

  摘要：

  在低温下用 LiHMDS 处理碘代碳酸酯很容易得到具有五元或六元环的环状烯醇碳酸酯。与叔丁醇钾反应导致原位形成烯醇化物，其在金属转移后参与羟醛或曼尼希反应。或者，可以用甲硅烷基化剂或三氟甲磺酸酯捕获烯醇钾。可以实现具有多达四个取代基的甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和立体选择性生成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822401

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Cyclization of<i>tert</i>-Butyl Carbonates Derived from ­Homopropargyl Alcohols: A Catalytic Alternative to Cyclic Enol Carbonates
  作者：Seunghoon Shin、Ji-Eun Kang

  DOI：10.1055/s-2006-933110

  日期：——

  Au(I)-complexes catalyze cyclization of tert-butyl ­carbonates derived from a variety of homopropargyl alcohols. This procedure offers a catalytic alternative to stoichiometric Lewis ­acids for the preparation of a range of enol carbonates.

  金(I)配合物可催化由多种同分异构炔丙醇衍生的叔丁基碳酸盐的环化反应。该方法为制备一系列烯醇碳酸盐提供了一种催化替代方案，取代了传统的化学计量Lewis酸催化剂。