propan-2-yl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(acetyloxy)-2-[(1E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-en-1-yl]cyclopentyl]hept-5-enoate | 1559057-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(acetyloxy)-2-[(1E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-en-1-yl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• 英文别名: isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-diacetoxy-2-((E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-cyclopentyl)hept-5-enoate；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-diacetyloxy-2-[(E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1559057-59-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₈
• 分子量: 514.616
• InChiKey: WYSRKBCGFDDGCL-KDMLXXDISA-N

物化性质

• 沸点：
  600.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(acetyloxy)-2-[(1E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-en-1-yl]cyclopentyl]hept-5-enoate 在 Deoxo-Fluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到propan-2-yl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(acetyloxy)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAFLUPROST AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种高效、经济、环保的合成前列腺素类似物（包括塔夫罗前列素和其中间体）的方法。该发明涉及使用原位硼酸酯保护的选择性氧化和一种独特的结晶方法，以去除氟化中间体中不需要的异构体。

  公开号：

  US20140046086A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 propan-2-yl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(acetyloxy)-2-[(1E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-en-1-yl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成他氟前列素的方法

  摘要：

  本发明以Corey？Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体化合物1,以中间体1为原料,经数步反应得到他氟前列素（不考虑脱保护步骤，氟化为最后一步）及多个中间体产物。中间体1通过与不同的ω链连接可合成其他多种前列素类似物，如米索前列素，曲伏前列素，拉坦前列素等。2～4也可用于其它16-苯氧基前列素的合成。

  公开号：

  CN103804195B

文献信息

• 一种合成他氟前列素的新方法
  申请人：天泽恩源（天津）医药技术有限公司

  公开号：CN103570549A

  公开（公告）日：2014-02-12

  本发明涉及一种他氟前列素的新方法，以及新方法中涉及的中间体化合物。以Corey Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体1,以此为原料,经数步反应得到他氟前列素，以及各步反应得到的中间体化合物。
• Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1325-1341
  作者：

  DOI：——

  日期：——