1-benzyl-5,11-dimethoxydibenzo[3,4:7,8]cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8(1H)-one | 1407523-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5,11-dimethoxydibenzo[3,4:7,8]cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8(1H)-one
• CAS: 1407523-42-5
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 421.455
• InChiKey: VUUCNLGWIYRGQR-MOBSCGTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cycloocten-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-5,11-dimethoxydibenzo[3,4:7,8]cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Fluorogenic Probe for the Catalyst-Free Detection of Azide-Tagged Molecules

  摘要：

  Fluorogenic reactions in which non- or weakly fluorescent reagents produce highly fluorescent products can be exploited to detect a broad range of compounds including biomolecules and materials. We describe a modified dibenzocyclooctine that under catalyst-free conditions undergoes fast strain promoted cycloadditions with azides to yield strongly fluorescent triazoles. The Cycloaddition products are more than 1000-fold brighter compared to the Starting cyclooctyne, exhibit large Stokes shift,. and can be excited above 350 nm, which is required for many applications. Quantum mechanical: calculations indicate that the fluorescence increase upon triazole formation is due to large differences in oscillator strengths of the S-0 <-> S-1 transitions in the planar C-2v-symmetric starting material compared to the symmetry broken and nonplanar.cycloaddition products. The new fluorogenic probe was successfully employed for labeling of proteins modified by an azide moiety.

  DOI：

  10.1021/ja309000s

文献信息

• Fluorogenic Strain‐Promoted Alkyne–Diazo Cycloadditions
  作者：Frédéric Friscourt、Christoph J. Fahrni、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201502242

  日期：2015.9.28

  Fluorogenic reactions, in which non‐ or weakly fluorescent reagents produce highly fluorescent products, are attractive for detecting a broad range of compounds in the fields of bioconjugation and material sciences. Herein, we report that a dibenzocyclooctyne derivative modified with a cyclopropenone moiety (Fl‐DIBO) can undergo fast strain‐promoted cycloaddition reactions under catalyst‐free conditions

  荧光反应，其中非荧光或弱荧光试剂产生高荧光产物，对于生物缀合和材料科学领域中的多种化合物的检测非常有吸引力。在本文中，我们报道了在无催化剂的条件下，与叠氮化物，硝酮，腈氧化物以及单取代和二取代的重氮衍生物一起，用环丙烯酮部分（F1-DIBO）改性的二苯并环辛炔衍生物可以进行快速的应变促进的环加成反应。尽管与腈氧化物，硝酮和二取代的重氮化合物反应生成的环加合物的量子产率较低，但单取代的重氮试剂可产生1 H吡唑衍生物比Fl-DIBO的荧光增强约160倍，亮度增加超过10000倍。从量子化学计算中得出结论，可能是由于存在能量较低的（n，π*）状态，因此与双取代的重氮衍生物反应形成的3 H-吡唑类化合物发生了荧光猝灭。荧光探针Fl-DIBO已成功用于标记重氮标记的蛋白质，而没有可检测到的背景信号。重氮衍生物正在成为生物分子标记的有吸引力的报道者，本文介绍的研究表明，Fl-DIBO可用于可视化此类生物分子，而无需进行探针冲洗。