ethyl 5-ethyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 648430-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-ethyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• CAS: 648430-81-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: VZKFAUWNVGUQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到amide of 5-ethyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056
• 作为产物：
  描述：

  生成 ethyl 5-ethyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的5-烷基-（芳基）-1H-1,1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯路线

  摘要：

  开发了一种高效的合成5位取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐的通用路线。N-酰胺基叠氮酮是从羧酸酰肼和硫代草酸乙酯或2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐中制得的，然后与相同羧酸的氯酐反应。作为下一个步骤，diacylamidrazones被环化成5-取代的1 ħ -1,2,4-三唑-3-羧酸一锅在温和的条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.1934

文献信息

• Chemical ribosylation of 5-substituted 1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：Alexander N. Prutkov、Mikhail V. Chudinov、Andrey V. Matveev、Lyubov E. Grebenkina、Yulia V. Berezovskaya

  DOI：10.1080/15257770.2019.1576881

  日期：2019.8.3

  Abstract The chemical ribosylation pathways of 5-substituted-1,2,4-triazole-3-carboxylates are discussed. For the products of the chemical synthesis of the 3(5)-alkyl- or 3(5)-aryl-substituted ribavirin analogues the anomer configuration and isomer composition were determined.

  摘要讨论了5-取代的1,2,4-（三唑-3-羧酸）酯的化学核糖基化途径。对于3（5）-烷基-或3（5）-芳基取代的利巴韦林类似物的化学合成产物，确定了异构体构型和异构体组成。
• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• Pyrrolo [1,2-b] Pyridazine Derivatives as Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20120149691A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供含有公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体，以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• An Efficient Route to Ethyl 5-Alkyl- (Aryl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：M. V. Chudinov、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、A. N. Prutkov、V. I. Shvets

  DOI：10.1002/jhet.1934

  日期：2015.9

  An efficient general route to the synthesis of 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates was developed. N‐acylamidrazones were obtained from carboxylic acid hydrazides and ethyl thiooxamate or ethyl 2‐ethoxy‐2‐iminoacetate hydrochloride and then were reacted with chloroanhydride of the same carboxylic acid. As the next step, diacylamidrazones were cyclized to 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates

  开发了一种高效的合成5位取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐的通用路线。N-酰胺基叠氮酮是从羧酸酰肼和硫代草酸乙酯或2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐中制得的，然后与相同羧酸的氯酐反应。作为下一个步骤，diacylamidrazones被环化成5-取代的1 ħ -1,2,4-三唑-3-羧酸一锅在温和的条件。
• Chemoenzymatic method of 1,2,4-triazole nucleoside synthesis: Possibilities and limitations
  作者：I. D. Konstantinova、M. V. Chudinov、I. V. Fateev、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1134/s1068162013010056

  日期：2013.1

  of novel structural analogues of an antiviral preparation of Ribavirin (1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide) were established. A synthesis of various amides of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid and its 5-substituted analogues—potential substrates of purine nucleoside phosphorylase—has been described. Comparative efficiency of preparation methods of these amides, as well as the methods

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。