(E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-[(2Z,4E)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester | 176219-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-[(2Z,4E)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester
• 英文别名: 7-O,7-O-ditert-butyl 1-O,1-O-dimethyl (4E,9Z,11E)-13-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-(methoxymethoxy)-9-methyltrideca-4,9,11-triene-1,1,7,7-tetracarboxylate
• CAS: 176219-61-7
• 化学式: C₃₅H₅₆O₁₂
• 分子量: 668.822
• InChiKey: YETDFSWQYZBLKA-UJXJGXBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-[(2Z,4E)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3aR,5aR,9aS)-3a-Methyl-2,3,3a,5a,6,8,9,9a-octahydro-cyclopenta[a]naphthalene-2,7,7-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-[(2Z,4E)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017