3"-(E)-cinnamoylquercitrin | 1242284-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3"-(E)-cinnamoylquercitrin
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1242284-56-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: QGEIFCABHOHOBC-MCFGFSHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3"-(E)-cinnamoylquercitrin 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Flavonol Acylglycosides from Flower of Albizia julibrissin and Their Inhibitory Effects on Lipid Accumulation in 3T3-L1 Cells

  摘要：

  肥胖症是全球严重的健康问题。我们研究了Albizia julibrissin DURAZZ.(豆科植物）的抗肥胖作用。花的90% EtOH提取物可抑制3T3-L1前脂肪细胞的脂肪生成，并抑制甘油-3-磷酸脱氢酶（GPDH）的活性。通过生物测定定向分馏，分离出了新的黄酮醇酰糖苷（1-4）和 18 种已知化合物（5-22）。根据光谱和化学分析，这些新苷被确定为 3″-(E)-p-coumaroylquercitrin (1)、3″-(E)-feruloylquercitrin (2)、3″-(E)-肉桂酰槲皮素 (3) 和 2″-(E)-cinnamoylquercitrin (4)。这些化合物抑制了 3T3-L1 前脂肪细胞的脂肪生成。其中，2 对甘油三酯的积累有很强的抑制作用。此外，2 还能抑制 3T3-L1 脂肪细胞对葡萄糖的吸收。这些结果表明，从A. julibrissin花中分离出的90% EtOH提取物和化合物可抑制3T3-L1前脂肪细胞的脂肪生成，并可能通过抑制前脂肪细胞分化而具有抗肥胖作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.129