(+)(R) tert-butyl 3-oxo-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate | 142176-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)(R) tert-butyl 3-oxo-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate
• 英文别名: t-butyl (R) 4-(p-tolylsulfinyl)-3-oxobutyrate
• CAS: 142176-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: FQELPNMDDJHOJW-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)(R) tert-butyl 3-oxo-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate 在 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (-)-<3(S),4(R),S(S)>-tert-butyl 3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-hydroxy-5-(p-tolylsulfinyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis induced by chiral sulfoxides : 2-deoxy-sugars from β-ketoesters via malic acid.

  摘要：

  the asymmetric synthesis of(S)-malic esters was carried out by reduction of beta-ketosulfoxides derived from beta-ketoesters as well as the transformation of(S)-malic esters into syn and anti-1,2-diols via the reduction of beta-keto-gamma-alkoxy-sulfoxides. An application to the preparation of 2-deoxy-D-ribose and 2-deoxy-L-xylose derivatives is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80083-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)(R) tert-butyl 3-oxo-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  用旋光活性亚砜监测3-羟基丁酸甲酯和叔丁基叔丁酯的对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  （R）和（S）3-羟基丁酸甲酯和叔丁基是通过立体选择性还原（R）4- [对甲苯磺酰基] -3-氧代丁酸酯而制备的，一步之遥就可从（-）（S）薄荷基对-甲苯亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92219-6