Z-Phgψ(PO2HCH2)GlyOMe | 615264-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Phgψ(PO2HCH2)GlyOMe
• CAS: 615264-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₆P
• 分子量: 391.361
• InChiKey: BZVNBYQPOFZAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phgψ(PO2HCH2)GlyOMe 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{[(2-Amino-acetylamino)-phenyl-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶C的次膦酸三肽抑制剂的合成和活性。

  摘要：

  膦三肽类似物Gly-Xaapsi [P（O）（OH）CH（2）]-Gly已开发为组织蛋白酶C（DPP I）（一种溶酶体，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。通过将丙烯酸甲酯添加到适当的次膦酸中，然后使用混合酸酐法进行N末端延伸，来合成目标化合物。已证明后面的步骤是用于次膦酸假肽类似物的N-末端延伸而不需要羟基次膦酰基保护的合适方法。标题化合物似乎是组织蛋白酶C的中度抑制剂。但是，尽管设计为过渡态类似物，但它们出人意料地表现出与组织蛋白酶C的非竞争性结合方式。另外还观察到了C末端酸和酯的动力学差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.028
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-amino-1-phenylmethylphosphinic acid 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 六甲基二硅氮烷 、 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 Z-Phgψ(PO2HCH2)GlyOMe
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶C的次膦酸三肽抑制剂的合成和活性。

  摘要：

  膦三肽类似物Gly-Xaapsi [P（O）（OH）CH（2）]-Gly已开发为组织蛋白酶C（DPP I）（一种溶酶体，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。通过将丙烯酸甲酯添加到适当的次膦酸中，然后使用混合酸酐法进行N末端延伸，来合成目标化合物。已证明后面的步骤是用于次膦酸假肽类似物的N-末端延伸而不需要羟基次膦酰基保护的合适方法。标题化合物似乎是组织蛋白酶C的中度抑制剂。但是，尽管设计为过渡态类似物，但它们出人意料地表现出与组织蛋白酶C的非竞争性结合方式。另外还观察到了C末端酸和酯的动力学差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.028

文献信息

• High-performance liquid chromatographic enantiomer separation and determination of absolute configurations of phosphinic acid analogues of dipeptides and their α-aminophosphinic acid precursors
  作者：Michael Lämmerhofer、Dieter Hebenstreit、Elena Gavioli、Wolfgang Lindner、Artur Mucha、Paweł Kafarski、Piotr Wieczorek

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00537-8

  日期：2003.9

  The enantiomers of N-benzyloxycarbonyl-phospinic pseudodipeptides and their N-benzyloxycarbonyl-alpha-aminophosphinic acid precursors as well as various other structural analogues were separated oil a set of cinchona alkaloid-derived chiral anion-exchangers by HPLC in the reversed-phase mode. Semi-preparative scale chromatography provided single enantiomers in 100 mg quantities. The configurations of the enantiomers were assigned indirectly by enantioselective chromatography on the basis of the elution order and was confirmed by enantiomeric reference compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.