(+/-)-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol | 40571-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol
• 英文别名: cis-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol；cis-2-(benzylamino)cyclohexanol；(+/-)-cis-2-Benzylamino-cyclohexanol；cis-2-Benzylamino-cyclohexanol-(1)；cis-2-Benzylamino-cyclohexanol；(1R,2S)-2-(benzylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 40571-86-6；40571-87-7；51925-39-4；131164-07-3；141553-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: NJNCYFUGUYIMEQ-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol 在 D-扁桃酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 N-((2S,1S)-2-羟基环己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXANEDIAMINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOHEXANEDIAMINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了一种制备式Ia环己二胺化合物及其中间体的方法。这些化合物可用作Syk激酶抑制剂，并可用于各种药物组合物中，特别适用于治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病。

  公开号：

  WO2014152768A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-chlorocyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 水 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Kovar; Blaha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 797,801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• Inversion of Stereochemistry in the Co₂(CO)₈-Catalyzed Carbonylation of Aziridines to β-Lactams. The First Synthesis of Highly Strained <i>trans</i>-Bicyclic β-Lactams
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja9531586

  日期：1996.1.1

  dicobalt octacarbonyl under CO pressure. The active catalyst, cobalt tetracarbonyl anion, induces nucleophilic ring opening of the heterocycle, resulting in inversion of configuration. The regio- and stereospecificity of this reaction resulted in the synthesis of the first highly strained trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one derivatives.

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。
• [EN] 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PURINES 2,6,7,8-SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014120748A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Synthesis of (Fluoroalkyl)amines by Deoxyfluorination of Amino Alcohols
  作者：Shoji Hara、Takashi Nomoto、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1055/s-2006-947316

  日期：2006.7

  Deoxyfluorination of amino alcohols was achieved ­using N,N-diethyl-α,α-difluorobenzylamine (DFBA) to furnish N-benzoyl(fluoroalkyl)amines selectively.

  氨基醇的去氧氟化是通过使用N,N-二乙基-α,α-二氟苯甲胺（DFBA）实现的，选择性地生成N-苯酰（氟烷基）胺。
• 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150353553A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。这些代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。