6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol | 287978-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-Indol-1-ylhexan-1-ol
• CAS: 287978-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: VNBQYRLUSVRERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [4-[2-(6-Indol-1-ylhexoxy)-2-oxoethyl]phenyl]-trimethylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Tethered Dimers as NAD Synthetase Inhibitors with Antibacterial Activity

  摘要：

  The solution-phase parallel synthesis of tethered dimers was employed to identify lead inhibitors of bacterial NAD synthetase. Active dimers contained two aromatic end groups joined by a polymethylene linker, with one end group containing a permanent positive charge. Effective inhibitors of NAD synthetase also inhibited the growth of Gram-positive (but not Gram-negative) bacteria, including antibiotic-resistant strains. The desmethyl precursors of active inhibitors lacked a permanent positive charge and were inactive as either enzyme inhibitors or antibacterial agents. Similarly, a close structural analogue of the most active inhibitors contained two additional ether oxygens in the tether and was inactive in both assays. These results are consistent with the premise that NAD synthetase inhibition is responsible for the antibacterial actions and support further studies on NAD synthetase as a new target for antibacterial agents.

  DOI：

  10.1021/jm030003x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的甲苯磺酸烷基酯的立体特异性羟甲基化。

  摘要：

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03706

文献信息

• N-(Hydroxyalkyl) Derivatives of tris(1H-indol-3-yl)methylium Salts as Promising Antibacterial Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Sergey N. Lavrenov、Elena B. Isakova、Alexey A. Panov、Alexander Y. Simonov、Viktor V. Tatarskiy、Alexey S. Trenin

  DOI：10.3390/ph13120469

  日期：——

  The wide spread of pathogens resistance requires the development of new antimicrobial agents capable of overcoming drug resistance. The main objective of the study is to elucidate the effect of substitutions in tris(1H-indol-3-yl)methylium derivatives on their antibacterial activity and toxicity to human cells. A series of new compounds were synthesized and tested. Their antibacterial activity in vitro

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高
• Selective hydroboration of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Yuanyuan Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1039/d1cc02520a

  日期：——

  The iridium(I)-catalyzed hydroboration of equilibrating allylic azides is reported to provide only the anti-Markovnikov product of alk-1-ene isomers in good yields and with good functional group tolerance.

  据报道，平衡的烯丙基叠氮化物的铱( I ) 催化硼氢化仅以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了烷-1-烯异构体的反马尔科夫尼科夫产物。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。
• 一种铁催化4-氨基化醇的制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN113651729B

  公开（公告）日：2022-10-28

  一种铁催化4‑氨基化醇的制备方法，包括以下步骤：通过在铁化合物的作用下，提供加热温度和/或光能条件下，在偶氮化合物、添加剂的存在下，相应的有机溶剂中，实现脂肪醇的选择性4‑碳氢键断裂、胺化，得到相应的4‑氨基醇类化合物，本发明直接利用脂肪醇，选择性地进行碳氢键胺化，具有反应简洁，操作简单、反应时间短、氧化条件温和，原子经济性高、反应产率较高，产物易分离纯化等优点，适用于合成含氨基醇类化合物及其衍生物；可以通过直接利用脂肪族醇作为原料，偶氮化合物廉价易得，避免使用大量重金属盐，在工业生产上非常具有吸引力，同时利用廉价金属进行反应也在金属催化、化学合成、药物修饰等领域具有非常大的应用潜力。
• Iron-Catalyzed Photoinduced Remote C(sp³)–H Amination of Free Alcohols
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03488

  日期：2021.11.19

  We report a general photocatalytic protocol for the remote C(sp3)–H bond amination of free aliphatic alcohols. The electron transfer between the abundant and inexpensive catalyst FeCl3 and simple alkanols under blue LED irradiation enables the alkoxy radical formation under mild redox-neutral conditions, with no need for additional oxidant and prefunctionalization. The subsequent selective 1,5-hydrogen

  我们报告了游离脂肪醇远程 C(sp 3 )-H 键胺化的通用光催化协议。在蓝光 LED 照射下，丰富且廉价的催化剂 FeCl 3和简单链烷醇之间的电子转移使得在温和的氧化还原中性条件下形成烷氧基自由基，无需额外的氧化剂和预官能化。随后的选择性 1,5- 氢原子转移 (HAT) 和胺化提供了一种简单有效的方法，可以从现成的大量醇中获取分子复杂性。