N-allyl-N-benzyl-4-bromotryptamine | 615537-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-4-bromotryptamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 615537-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂
• 分子量: 369.304
• InChiKey: GQJNZJPJDBXPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-4-bromotryptamine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到5-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azonino[4,5,6-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-allyl-N-benzyl-4-bromotryptamine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t