(E)-tert-butyl 3-(2-nitrobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1416007-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-nitrobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1416007-65-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: HUTFOTRMKPSGQA-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-nitrobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 magnesium(II) perchlorate 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(2-nitrobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective construction of spirocyclic oxindoles via a palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric [4 + 2] annulation strategy
  作者：Pengyuan You、Minjie Liu、Ke Zhang、Fan Yang、Zequn Tan、Fener Chen

  DOI：10.1039/d4ob00518j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric [4 + 2] annulation of methyleneindolinones with a zwitterionic oxo-1,4-dipole intermediate was successfully developed to access spirocyclic oxindoles bearing two vicinal stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This strategy features a broad substrate scope (28 examples), allowing for efficient scale-up

  成功开发了一种钯催化的亚甲基二氢吲哚酮与两性离子氧代-1,4-偶极中间体的脱羧不对称[4 + 2]成环反应，以良好的收率获得具有两个邻位立构中心的螺环羟吲哚，并具有高非对映选择性和对映选择性。该策略具有广泛的底物范围（28 个示例），可实现高效的放大。对产品进行了进一步的选择性转化和初步的机理研究。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles through [4+2] Cycloaddition between Allenoates and 3-Olefinic Oxindoles
  作者：Feng Wang、Zhen Li、Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00212

  日期：2015.5.15

  A highly enantioselective [4+2] annulation with respect to allenoates and 3-olefinic oxindoles catalyzed by Lewis base was reported, which proved to be an efficient way to synthesize chiral dihydropyran-fused indoles. The cycloaddition products were generally obtained in high yields (up to 98%) with very good enantioselectivities (up to 94% enantiomeric excess).