methyl (S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate | 686343-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-dibenzylamino-4-phenylbutyrate；methyl (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 686343-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: UAJPFNYZWKELKJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate 在 hexamethyldisilazide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  正交保护的抗-2,3-二氨基酸的有效合成

  摘要：

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.046
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物和氨基醛与基于氧化膦的 d1-Synthon 的酰化

  摘要：

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300631

文献信息

• Kowalski Ester Homologation. Application to the Synthesis of β-Amino Esters
  作者：Diane Gray、Carmen Concellón、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/jo049562h

  日期：2004.7.1

  The Kowalski ester homologation protocol has been applied to a representative range of alpha-amino esters to provide beta-amino esters with excellent levels of enantio- and diastereocontrol. A key feature of this chemistry is the nature of the N-protecting group that is employed.