3-溴-金刚烷-1-甲酰氯 | 39917-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 3-溴-金刚烷-1-甲酰氯
• 英文名称: 3-bromo-1-adamantanecarbonyl chloride
• 英文别名: 3-Bromoadamantane-1-carbonyl chloride
• CAS: 39917-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrClO
• 分子量: 277.589
• InChiKey: MGYCCUWULREGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-金刚烷-1-甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 phenyl(3-bromo-1-adamantyl)bromomethane
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Chesskaya, N. S.; Rodionov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1533 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-溴-金刚烷-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609

文献信息

• Substituted 2-phenyl-benzimidazole derivatives: novel compounds that suppress key markers of allergy
  作者：Mark L. Richards、Shirley Cruz Lio、Anjana Sinha、Homayon Banie、Richard J. Thomas、Michael Major、Mark Tanji、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.014

  日期：2006.8

  identified and extended a novel family of 2-(substituted phenyl)-benzimidazole inhibitors of IgE response. Pharmacological activity depends on an intact phenylbenzimidazole-bis-amide backbone, and is optimized by the presence of lipophilic terminal groups composed of either bis cycloalkyl or combinations of aliphatic and halogen-substituted aromatic groups. These compounds also inhibit IL-4 and IL-5 responses

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。
• Synthesis and biological evaluation of new berberine derivatives as cancer immunotherapy agents through targeting IDO1
  作者：Yan–Xiang Wang、Wei–Qiang Pang、Qing–Xuan Zeng、Zhe–Song Deng、Tian–Yun Fan、Jian–Dong Jiang、Hong–Bin Deng、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.078

  日期：2018.1

  small-molecule cancer immunotherapy candidates through targeting Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), twenty–five new berberine (BBR) derivatives defined with substituents on position 3 or 9 were synthesized and examined for repression of IFN-γ-induced IDO1 promoter activities. Structure–activity relationship (SAR) indicated that large volume groups at the 9-position might be beneficial for potency. Among

  为了通过靶向吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 来发现小分子癌症免疫疗法候选物，合成了 25 种新的小檗碱 (BBR) 衍生物，其在 3 位或 9 位具有取代基，并检查了对 IFN- γ诱导的抑制IDO1 启动子活动。构效关系 (SAR) 表明 9 位的大体积基团可能对效力有益。其中，化合物2f、2i、2n、2o和8b的活性增加，与BBR相比抑制率为71-90%。它们对 IDO1 表达的影响也通过蛋白质水平得到进一步证实。此外，化合物2i和2n通过增强 NK 细胞通过 IDO1 对 A549 的特异性裂解而表现出抗癌活性，但没有细胞毒性。初步机制表明，它们都通过激活 AMPK 和随后抑制 STAT1 磷酸化来抑制 IFN- γ诱导的 IDO1 表达。因此，化合物2i和2n已被选为 IDO1 调节剂，用于小分子癌症免疫治疗以进行下一步研究。
• Antitumor and immunosuppresive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04332806A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is an adamantoyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxy group, a lower alkanoyloxy group, an aroyloxy group, a halogen atom, an acetamido group, a nitro group, an azide group, a trifluoromethyl group or a phenyl group which may be substituted with a nitro group, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and a process producing them. These compounds are useful as antitumor agents and immunosuppressants.

  提供了以下化合物的化学式：##STR1## 其中R是一个由低烷基基团、低烷氧基团、羟基、低烷酰氧基团、芳酰氧基团、卤素原子、乙酰胺基团、硝基基团、叠氮基团、三氟甲基基团或苯基取代的金刚烷基团，该苯基可能被硝基基团、卤素原子、低烷基基团或低烷氧基团取代，以及生产这些化合物的过程。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。
• Acylhydrazine P2X7 antagonists and uses thereof
  申请人：Nelson W. Derek

  公开号：US20060276505A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention discloses a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein D, A, m, n, R x and R y are defined in the description. The present invention also relates to pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), which are useful for treating a disorder selected from the group consisting of chronic inflammatory pain, neuropathic pain, inflammation, neurodegeneration, depression and promoting neuroregeneration. The present invention also relates to a method for treating pain, neuropathic pain, inflammation, chronic inflammatory pain, neurodegeneration, depression and promoting neuroregeneration in a mammal using compounds of formula (II), a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof, wherein R 3 and R 4 are defined in the description.

  本发明揭示了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中D，A，m，n，Rx和Ry在说明中定义。本发明还涉及式（I）化合物的药物组合物，其用于治疗选择自慢性炎性疼痛、神经病理性疼痛、炎症、神经退行性疾病、抑郁症和促进神经再生的疾病。本发明还涉及一种使用式（II）化合物、其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药治疗哺乳动物的疼痛、神经病理性疼痛、炎症、慢性炎性疼痛、神经退行性疾病、抑郁症和促进神经再生的方法，其中R3和R4在说明中定义。
• 4-Carbamoylimidazol-5-ol derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0028936A2

  公开（公告）日：1981-05-20

  Compounds of the formula wherein R is an adamantoyl group having at least one substituent selected from halogen atoms, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, aroyloxy, acetamido, nitro, azide, trifluoromethyl, phenyl, nitrophenyl, halophenyl, lower alkylphenyl, and lower alkoxyphenyl groups are novel and are useful as antitumor agents and/or immunosuppressants.

  式中的化合物 其中 R 是金刚烷酰基，该基团具有至少一个选自卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、烷酰氧基、酰氧基、乙酰氨基、硝基、叠氮基、三氟甲基、苯基、硝基苯基、卤化苯基、低级烷基苯基和低级烷氧基苯基的取代基。