4α,17β-dihydroxy-19-nor-5α-androstane | 170423-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,17β-dihydroxy-19-nor-5α-androstane
• 英文别名: 19-nor-5α-androstane-4α,17β-diol；(4R,5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-4,17-diol
• CAS: 170423-50-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: MNKKCWISXQANTJ-JJADZGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,17β-dihydroxy-19-nor-5α-androstane 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 19-nor-5α-androstane-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2183 - 2188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲睾酮乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4α,17β-dihydroxy-19-nor-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2183 - 2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。